Bonjour
je cherche le mécanisme d'une réaction mais je ne la trouve pas.
Voila on me demande
Comment passer d'une amine primaire aliphatique a un alcool par action de l'acide nitreux?
Et inversement comment peut-on passe d'un alcool a une amine?
Merci pour vos réponses
Bonjour,
Amine -> alcool
En présence d'acide nitreux (+H2SO4), tu passes par la formation d'un sel de diazonium R-N2+ très très instable (surtout s'il s'agit d'une amine aliphatique) qui en présence d'eau est hydrolysé pour donner R-OH
Maintenant, çà doit etre une méthode vraiment pourrie vu l'instabilité des diazonium aliphatique et conduit surement également au produit d'élimination.
Alcool _> Amine.
Tu transformes ton alcool en dérivé de type mesylate, tosylate.. ou en son dérivé halogéné puis substitution par l'ammoniac.
Sinon, oxydation en aldehyde puis amination réductrice avec l'ammoniac (surement un peu plus propre)
amine primaire traitée par NaNO2 +HCl
R-NH2 + NaNO2 + HCl -->R-OH + N2 +H2O +NaCl
Merci pour la reponse
je ne comprend pas bien le mecanisme de la reuction avec l'amoniac .
Elle se fait en milieu acide?
bonsoir
le passage amine à alcool s'appelle une déamination nitreuse
ça a beaucoup été utilisé pour étudier les réarrangements des carbocations
pour la transformation alcool en amine, il y a aussi l'oxydation suivie d'une amination réductrice
voir dans ce sens les publications récentes avec des complexes d'iridium qui permettent de faire la transformation en une seule fois (mais ce n'est pas encore dans les cours)
cordialement
