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Mecanisme chimie organique



  1. #1
    zarash

    Mecanisme chimie organique


    ------

    Bonjour
    je cherche le mécanisme d'une réaction mais je ne la trouve pas.
    Voila on me demande
    Comment passer d'une amine primaire aliphatique a un alcool par action de l'acide nitreux?
    Et inversement comment peut-on passe d'un alcool a une amine?
    Merci pour vos réponses

    -----

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Mecanisme chimie organique

    Bonjour,

    Amine -> alcool
    En présence d'acide nitreux (+H2SO4), tu passes par la formation d'un sel de diazonium R-N2+ très très instable (surtout s'il s'agit d'une amine aliphatique) qui en présence d'eau est hydrolysé pour donner R-OH
    Maintenant, çà doit etre une méthode vraiment pourrie vu l'instabilité des diazonium aliphatique et conduit surement également au produit d'élimination.

    Alcool _> Amine.
    Tu transformes ton alcool en dérivé de type mesylate, tosylate.. ou en son dérivé halogéné puis substitution par l'ammoniac.
    Sinon, oxydation en aldehyde puis amination réductrice avec l'ammoniac (surement un peu plus propre)

  3. #3
    rmhanna

    Re : Mecanisme chimie organique

    amine primaire traitée par NaNO2 +HCl
    R-NH2 + NaNO2 + HCl -->R-OH + N2 +H2O +NaCl

  4. #4
    zarash

    Re : Mecanisme chimie organique

    Merci pour la reponse
    je ne comprend pas bien le mecanisme de la reuction avec l'amoniac .
    Elle se fait en milieu acide?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mecanisme chimie organique

    bonsoir
    le passage amine à alcool s'appelle une déamination nitreuse
    ça a beaucoup été utilisé pour étudier les réarrangements des carbocations

    pour la transformation alcool en amine, il y a aussi l'oxydation suivie d'une amination réductrice
    voir dans ce sens les publications récentes avec des complexes d'iridium qui permettent de faire la transformation en une seule fois (mais ce n'est pas encore dans les cours)

    cordialement

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