Isomérisation Alcynes
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Isomérisation Alcynes



  1. #1
    invite8384b922

    Isomérisation Alcynes


    ------

    Bonjour à tous, je voudrais savoir si l'isomérisation des Alcynes se fait selon un mécanisme d'élimination de premier ordre (E1) et ensuite par tautomérie pour obtenir l'alcyne vrai (on utilise pour ça, NaNH2 dans l'ammoniac liquide). Est ce que c'est la bonne méthode ?

    merci d'avance.

    ps: j'ai oublié de préciser que l'alcyne de départ et disubstitués R et R'= -CH3

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Isomérisation Alcynes

    bonjour

    le mécanisme n'est pas à réellement parler une élimination
    il n'y a rien d'éliminé, c'est une isomérisation !

    la base va effectivement réaliser l'abstraction d'un proton propargylique
    on va passer intermédiairement par un allène

    l'alcyne terminal est obtenu
    son proton est relativement acide
    on forme donc l'anion de façon quasi-irréversible vu la différence de pKa avec l'amidure
    on n'arrive donc pas redéprotoner la position propargylique de cet anion d'alcyne terminal

    bien évidemment, à l'hydrolyse, l'alcynure est reprotonné en alcyne terminal

    cordialement

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