Chimie organique reaction d'esterification

[albertas]

bonjour,
je voudrai savoir, pourquoi dans réactivite de l'esterification (la 1ere étape) la fixation de l'ion H+ se fait sur le l'oxygene du C(double liaison)O plutot que OH.
Merci
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[invite34c405fc]

Pour ma part, j'aurais tendance à te dire que si le H⁺ s'additionne sur l'oxygène de la liaison C=O plutôt que sur le OH c'est tout simplement car la densité électronique d'une double liaison est 2 fois plus importante que la densité électronique d'une simple liaison, ce qui fait de C=O la région la plus réactive face à un électrophile tel que ce H⁺

[HarleyApril]

bonsoir

ce n'est pas la double liaison qui est protonnée, mais l'atome d'oxygène ...

si tu protonnes comme tu le proposes, tu peux écrire deux formes mésomères
si tu protonnes sur le OH, tu ne peux pas écrire raisonnablement de formes mésomères

dans le premier cas, la charge positive est donc supportée par deux atomes, pas dans le second

cordialement

[albertas]

j'ai pas trop compris, je veux obtenir un ester, pas une forme mesomere

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite34c405fc]

Tu ne peux pas obtenir une forme mésomère, les formes mésomères sont des vues de l'esprit, et non des structures physiques réelles.
Ce que HarleyApril veut dire (si j'ai bien suivit), c'est que si tu prends pour hypothèse que ton H⁺ réagit sur OH tu auras une seule forme, alors que si tu le fais réagir avec l'oxygène de C=O tu va avoir deux formes de résonance, et tu dois savoir que, plus une espèce a de formes de résonance et plus elle est stable.
Donc quand tu fais réagir ton H⁺ sur C=O tu formes le produit le plus stable.
Voila pourquoi la réaction ne se fait pas sur OH.

[HarleyApril]

j'ai pas trop compris, je veux obtenir un ester, pas une forme mesomere

c'est quoi ton niveau d'étude actuel ?

[albertas]

1ere année

[invite34c405fc]

1ere année de quoi ?

[albertas]

1ere année de medecine

[invite34c405fc]

Daccord, et bien, je pense que, pour ta compréhension, il serait bien que tu ailles à la BU, et que tu regardes le chapitre "Forme mesomères" d'un manuel de chimie orga, ca va te prendre 15min a tout casser, et tu devrais beaucoup mieux comprendre ce que l'on voulais te dire