Ordre de réactivité de composés
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Ordre de réactivité de composés



  1. #1
    invite33028e34

    Red face Ordre de réactivité de composés


    ------

    Bonjour,

    j'aimerais savoir si l'ordre de réactivité des composés en pièce jointe vis à vis un nucléophile est le suivant:

    le composé de gauche est moins réactif que le dernier composé à droite.
    Le dernier composé à droite est moins réactif que le 3e composé à partir de la gauche.
    Ce 3e composé est moins réactif que le 2e composé à partir de la gauche.

    Ou c'est complètement l'inverse? Si vous pouviez m'aider à comprendre svp...

    Merci

    -----
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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Ordre de réactivité de composés

    bonjour
    plus le carbonyle porte des groupements électroattracteurs, plus il est déplumé et donc réactif vis a vis d'un nucléophile

    CCl3 versus CH3
    tu mets des chlores, très électronégatifs
    ils pompent les électrons et le pauvre carbonyle en est tout positif

    bonne continuation

  3. #3
    invite33028e34

    Re : Ordre de réactivité de composés

    Les aromatiques seraient stabilisés et donc moins réactifs?
    L'ordre croissant de réactivité serait alors : la 3e molécule, la 2e molécule, la 1ere molécule et la dernière molécule.

    Suis-je encore dans l'erreur? À mon avis, les aromatiques sont stabilisés donc les carbonyles auront des charges partielles positives inférieures à celles sur les 2 autres carbonyles.

  4. #4
    bgervais2004

    Re : Ordre de réactivité de composés

    La réactivité va décroissante de la gauche vers le droite.
    L'amine portée par le benzène (2ème molécule) donne par mésomérie et désactive la cétone par rapport à celle avec le benzène tout nu. Le trichlorométhyl, lui, est le plus électroatracteur donc il engendre la cétone la plus réactive.
    Mais on peut aussi prendre en compte aussi l'encombrement de la molécule, un gros nucléophile peut peut-être réagir plus vite avec l'acétone qu'avec les autres dans certains cas.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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