Dealkylation, K, co-solubilité
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Dealkylation, K, co-solubilité



  1. #1
    invite8337fcf7

    Dealkylation, K, co-solubilité


    ------

    Salut tout le monde !

    Quelqu'un connait-il le mécanisme d'une déalkylation d'un alkylbenzène dans les conditions de Friedel-Craft (AlCl3) ?
    J'ai beau cherché, je trouve seulement le mécanisme d'alkylation
    -

    Un coefficient de partage de 200, c'est élevé?
    -

    Il y a quelque jours, on m'a parlé de co-solubilité. C'est quoi exactement? une substance aide une autre à se dissoudre? On a notamment ça quand on a des isomères à ce qui parait.



    Merci à ce qui pourront me répondre. Et bonne fêtes !!

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Dealkylation, K, co-solubilité

    Une déalkylation me paraît un phénomène impossible.

    Un facteur de séparation de 200 est important. Cela veut dire qu'une substance est 200 fois plus soluble dans un solvant que dans l'autre. Cela permet une extraction totale (à mieux de 99%) en une seule opération.

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Dealkylation, K, co-solubilité

    bonjour
    désolé de contredire moco ... une déalkylation est une réaction possible
    dans le cas présent, l'exemple le plus classique sera l'utilisation du groupement tert-butyle comme protection d'une position sur un noyau aromatique (on utilise aussi la sulfonylation, mais c'est hors sujet)
    le mécanisme de la déprotection est le même que celui de la protection, sauf qu'on l'écrit dans le sens inverse

    par ailleurs, un produit sale est toujours plus soluble qu'un produit propre
    il a également un point de fusion moins élevé
    ces deux propriétés vont de pair

    cordialement

  4. #4
    invite42d02bd0

    Re : Dealkylation, K, co-solubilité

    Si je ne me trompe pas, une réaction de Friedel Craft est une réaction équilibrée

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite8337fcf7

    Re : Dealkylation, K, co-solubilité

    Merci à tous les 2 pour votre réponse !

    Pour la déalkylation, si j'ai bien compris, on a dans ce cas tout d'abord protonation du cycle aromatique et puis le groupe alkyl qui part sous forme d'un carbocation? Il faut donc de l'acide ?

    Sinon, j'ai pas compris pour la co-solubilité. Ou bien comme on sait pas la rationaliser, on peut l'expliquer que par d'autres exemples ?

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