Déprotection de MOM par CeCl3.7H2O

[inviteb6766878]

Bonjour à tous

Alors, j'aurais encore juste une question concernant une déprotection. Plus spécifiquement, je suis en présence d'un alcool protégé grâce au groupement protecteur MOM. Une fois celui-ci mis en présence de CeCl3.7H20, il y a déprotection de l'alcool. Etant donné que le CeCl3.7H20 est un nouveau réactif (d'après mes recherches) utilisé pour un ensemble de déprotections très variées, je me demandais s'il existait déjà un modèle de mécanisme expliquant la déprotection de MOM ? Personnellement, je ne suis pas arrivée à le trouver sur le net...

Oh, et dès à présent : une bonne année à tous
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

C'est une déprotection d'acétal par acide de Lewis (hydraté..)

[invite42d02bd0]

C'est un mécanisme semblable à l'utilisation d'un catalyseur acide. En effet, si on y pense bien, un proton c'est un acide de Bronsted mais aussi un bel acide de Lewis!

[inviteb6766878]

Ah oui, c'est tout bête ^^' Maintenant que vous me le dites, ça saute aux yeux...

Par contre, si j'ai une protection de l'alcool ROH par MOM, ce qui me donne donc RO-CH₂-O-CH₃, et que j'effectue l'hydrolyse, pourquoi y a-t-il production de ROH (donc, la déprotection) et pouquoi n'y a-t-il pas production de méthanol ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour
il y aura production de ROH, de méthanol et de formaldéhyde
il est probable que le méthanol parte avec l'eau de lavage et au rotavap ...
cordialement

[inviteb6766878]

Ok, j'ai compris

Merci à vous d'avoir pris le temps de me répondre !