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Alcènes



  1. #1
    titi!

    Alcènes


    ------

    Bonjour,
    J'aurai besoin d'aide pour l'exercice suivant:

    L'addition (ionique) de HCl sur le 3,3diméthyl-but-1-ène donne, à côté du produit A attendu, un produit B, isomère du précédent, dont le spectre RMN se compose de trois signaux d'intensités 6/6/1. Identifier A et B et expliquer la formation de ce dernier.

    Pour le composé A, comme on sait que HCl se fixe sur le carbocation le plus stable, je trouve le 2-chloro-3,3-diméthylbutane.
    Ensuite, je sais que le spectre RMN correspond aux nombres de H équivalents, mais je n'arrive pas à trouver le produit B qui correspondrait.

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Alcènes

    yop

    Lors de l'addition d'hydracide sur un alcène il y a effectivement formation d'un carbocation intermédiaire.

    Le plus stable est très largement majoritaire qui donnera A après réaction du carbocation avec Cl-

    En revanche il y a toujours quelques traces du produit issu du carbocation le moins stable et qui est B.

    je ne sais pas utiliser un spectre RMN mais dans ce cas je pense qu'il peut même y avoir 3 produits !

    les 2 carbocations qui peuvent être les carbones 1 et 2 de la chaîne carbonée + celui qui est le plus stable et qui résulte du réarangement du carbocation : un groupement méthyle va migrer vers le carbone 2 de la chaine carbonée et le carbocation (tertiaire) sera le carbone 3.

    le produit majoritaire résultera du réarangement
    le second produit le plus représenté sera celui dont le carbocation est secondaire
    le produit le plus minoritaire sera issu du carbocation primaire

    voili voilou

  4. #3
    titi!

    Re : Alcènes

    Merci pour ta réponse

    En prenant en compte que B provient du carbocation secondaire, je trouve pour B : Cl-CH2-CH2-C(-CH3-CH3)-CH3

    Si quelqu'un s'y connaît en RMN, pourrait il confirmer que cette molécule a bien un RMN de 6/6/1 ?

    Merci

  5. #4
    ZuIIchI

    Re : Alcènes

    ah non tu t'es trompé :

    le produit obtenu par la suite de l'attaque de Cl- sur le carbocation secondaire est H3C-CHCl-C(CH3)3

  6. #5
    titi!

    Re : Alcènes

    Mince, H3C-CHCl-C(CH3)3 est ce que j'avais pour A(carbocation le plus stable).

    Es-tu sîr que Cl est ici sur le carbocation secondaire? J'avais pourtant l'impression qu'il était sur le plus substitué, donc le plus stable.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    titi!

    Re : Alcènes

    Je crois avoir compris : le Cl a un effet mésomère donneur qui stabilise le carbocation.

    H3C-CHCl-C(CH3)3 est alors bien le produit formé par le carbocation secondaire, et en plus sa géométrie colle avec le spectre RMN.

    Merci beaucoup pour ton aide

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Alcènes

    perdu, c'est pas ça

    je te fais un petit dessin et je reviens

    cordialement

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Alcènes

    les carbocations ont la mauvaise habitude de faire des réarrangements ...


     Cliquez pour afficher


    cordialement

    HarleyApril

  12. #9
    titi!

    Re : Alcènes

    Merci pour votre dessin,

    Je ne savais pas du tout qu'il pouvait y avoir des réarrangements comme cela..

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Alcènes

    normalement, si on te donne cet exo, c'est que tu as vu la migration des méthyles en cours !

    cordialement

  14. #11
    titi!

    Re : Alcènes

    Justement, je viens de vérifier et je ne l'ai pas vu.

    Je ne sais pas, il se servira peut-être de cet exo pour introduire le cours..

  15. #12
    HarleyApril

    Re : Alcènes

    ah, zut, je lui ai sapé son effet

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