Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 8 sur 8

Exo : Alcènes



  1. #1
    titi!

    Exo : Alcènes


    ------

    Bonjour,

    Je dois prévoir le produit majoritaire obtenu par addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3, et je ne suis pas sûre d'avoir choisi le bon carbocation.

    Sommes nous ici dans le cas d'une addition radicalaire, ou comme il n'y a pas précisé d'apport de lumière ou de peroxyde dans l'énoncé, faut-il résonner dans le cas d'une addition qui suit la règle de Markovnikov?

    Merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Exo : Alcènes

    Citation Envoyé par titi! Voir le message
    Bonjour,

    Je dois prévoir le produit majoritaire obtenu par addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3, et je ne suis pas sûre d'avoir choisi le bon carbocation.

    Sommes nous ici dans le cas d'une addition radicalaire, ou comme il n'y a pas précisé d'apport de lumière ou de peroxyde dans l'énoncé, faut-il résonner dans le cas d'une addition qui suit la règle de Markovnikov?

    Merci d'avance
    si c'est électrophile, ce n'est pas radicalaire !

    (la réponse à ton autre exercice me semble fausse, je suis en train de te faire une autre proposition)

    cordialement

  4. #3
    titi!

    Re : Exo : Alcènes

    Merci

    Je pense alors pouvoir le résoudre !

  5. #4
    titi!

    Re : Exo : Alcènes

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3

    D'après Markovnikov, Br se fixe sur le carbocation le plus stable, soit ici le plus substitué, on obtient le CH3-CHBr-CH3

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CF3

    Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du fluor qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-CF3

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-Cl

    Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du chlore qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-Cl

    - addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)

    Et là, je ne sais pas trop comment faire.

    Pour le reste, est-ce juste?

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Exo : Alcènes

    Citation Envoyé par titi! Voir le message
    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH3

    D'après Markovnikov, Br se fixe sur le carbocation le plus stable, soit ici le plus substitué, on obtient le CH3-CHBr-CH3
    Yes
    Citation Envoyé par titi! Voir le message
    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CF3

    Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du fluor qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-CF3
    Oui
    Citation Envoyé par titi! Voir le message
    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-Cl

    Br se fixe sur le carbone le moins substitué (effet inducteur négatif du chlore qui déstabilise l'autre carbocation), on obtient le BrCH-CH2-Cl
    non
    est-ce que le chlore aurait la possibilité de stabiliser le carbocation par mésomérie ?
    ce serait un effet plus fort que son induction attractive ...
    Citation Envoyé par titi! Voir le message
    - addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)

    Et là, je ne sais pas trop comment faire.

    Pour le reste, est-ce juste?
    le rond barré, c'est un phényle
    si tu peux délocaliser le carbocation sur le noyau aromatique, ce sera une stabilisation forte
    (note que les phényles peuvent également migrer, comme les méthyles, mais ça n'intervient pas dans cet exo)

    bonne continuation

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    titi!

    Re : Exo : Alcènes

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-Cl

    Effet mésomère donneur du Cl qui stabilise le carbocation, on obtient le CH3-CHBr-Cl

    - addition électrophile de HBr sur CH2=CH-(rond barré)
    Oui le phényle est le C6H5, mais je ne vois pas quelle règle utiliser pour le carbocation

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-N(CH3)2

    Effet mésomère donneur de N l'emporte sur l'effet inducteur, on obtient le CH3-CHBr-N(CH3)2

    -addition électrophile de HBr sur CH2=CH-CH=CH2

    Le carbocation le plus stable est le près de la double liaison par délocalisation, on obtient le CH3-CHBr-CH=CH2

    Voilà, ce sont les derniers et j'ai terminé

  9. Publicité
  10. #7
    HarleyApril

    Re : Exo : Alcènes

    le cas du rond barré ressemble au dernier
    (les alcènes s'appellent respectivement styrène et butadiène)

    cordialement

  11. #8
    titi!

    Re : Exo : Alcènes

    Merci pour tout !

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Alcènes
    Par titi! dans le forum Chimie
    Réponses: 11
    Dernier message: 31/12/2010, 11h43
  2. Exo sur les alcènes
    Par emily89 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 28/12/2007, 20h34
  3. alcenes
    Par brivier dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 13/08/2007, 19h18
  4. Alcènes
    Par bboop8 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 07/05/2007, 15h01
  5. Alcènes
    Par Luna777 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 16/04/2007, 23h58