Cystéine : Destrogyre ou Levogyre ?

[invite7924476c]

Bonjour,

J'ai eu une épreuve de partiel aujourd'hui sur de la stéréochimie.

Il y a eu une question portant sur la cystéine qui nous demandait de trouver la configuration absolue de la molécule (R ou S en gros, et je crois avoir répondu S) et la question suivante nous demandait, en nous basant sur la config. de la cystéine de dire si celle ci était dextro ou levo ou si on ne pouvait pas le déterminer.

Le hic étant qu'on n'a jamais eu de cours sur ça en amphi, je ne savais pas du tout quoi répondre ... >.< ! (Encore heureux que j'avais vu sur wikipedia la définition de dextrogyre et levogyre par hasard ....)

Qu'auriez vous répondu ?

Merci (surtout que la question peut paraître bete)
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[inviteb7fede84]

Bonjour. On ne peut pas prédire si un composé est dextrogyre ou lévogyre à partir d'une configuration absolue. La définition de la configuration absolue est basée sur des règles de nomenclature qui n'ont pas de relation avec les propriétés physiques de la molécule, en matière de pouvoir rotatoire.

[invite7924476c]

Okay ! Merci, ca me rassure >.<

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Il est bon de savoir que les acides alpha-aminés naturels, dont fait partie la cystéine, sont de configuration L à savoir S si on s'en réfère à ce document (paragraphe 7 notamment).

Duke.

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

En fait la cysteine est une exception.
Comme les autres elle est de configuration L mais elle est de configuration absolue R alors que les 19 autres sont S (c'est du au fait que CH2SH est prioritaire devant COOH)

[Duke Alchemist]

Bon ben voilà qui me remet très vite à ma place

J'aurais appris quelquechose avant d'aller me coucher.
Pour en savoir un peu plus (et là, ça attendra demain pour ma culture personnelle) : il n'y a pas de lien direct entre R/S et D/L du coup...

La chimie orga date un peu en fait et celle que j'utilise est beaucoup plus "basique" dirons-nous.

Cordialement,
Duke.

[HarleyApril]

bonsoir

tous les acides aminés naturels* sont S sauf deux ...

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la cystéine, parce que le S change l'ordre de priorité avec COOH

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la glycine qui n'a pas de carbone asymétrique

*au sens où on l'entend habituellement, on peut rétorquer que les bactéries ont de l'alanine D/R dans leur paroi etc ...