Bonjour !


Je n'arrive pas à comprendre ce qui rend une liaison double entre un atome de phosphore et un atome de carbone notablement plus forte qu'une liaison double sigma-pi "classique" entre deux atomes de carbone (par exemple). Ou encore, (mais je suppose que cela est lié), ce qui rend l'atome de phosphore si oxophile !

Pour illustrer concrètement, je peux donner l'exemple de l'ylure de phosphore pour la liaison double carbone-phorphore (ou, plus couramment écrite, liaison sigma et polarisée en charges formelles opposées "P+" et "C-"). On comprendra que je me pose cette question en partant de la réaction de Wittig, dont le mécanisme réactionnel comprend notamment un oxaphosphétane suite à une "oxophilie" importante du phosphore et se termine aussi grâce à cette oxophilie importante en alcène "allongé" et oxyde de triphénylphosphine (donc comprenant une liaison double phosphore=oxygène), par conséquent il me semble assez important de comprendre le phénomène qui permet ce mécanisme !

J'espère ne pas avoir été trop "flou"... !
Quelqu'un saurait m'expliquer ?


En vous remerciant d'avance !