dextrogyre et lévogyre

[invite07d11d6c]

salut

j'ai 2 petites questions.
Si j'ai bien compris un composé est dit lévogyre si il est (L) en configuration relative et dextrogyre si il est D.

1)Mais dans le cas des composés halogénés par exemple le 2 iodo butane, pour determiner si il est D ou L en fisher je place la chaine carbonnée laa plus longue en haut ou en bas dans le fisher
2) pour les diacides comme ils ont un cooh aussi bien en haut que en bas, comment je sais si je dois prendre en compte le premier OH ou amine ou le dernier

merci
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[invitede613ffb]

salut

j'ai 2 petites questions.
Si j'ai bien compris un composé est dit lévogyre si il est (L) en configuration relative et dextrogyre si il est D.

1)Mais dans le cas des composés halogénés par exemple le 2 iodo butane, pour determiner si il est D ou L en fisher je place la chaine carbonnée laa plus longue en haut ou en bas dans le fisher
2) pour les diacides comme ils ont un cooh aussi bien en haut que en bas, comment je sais si je dois prendre en compte le premier OH ou amine ou le dernier

merci

J'avais vu ça en fac de bio (ça remonte à qlq années), je ne me souviens plus beaucoup du cours mais on nous avait dit que ça concernait la famille des glucoses et pas les composés halogénés.
Ai-je mal retenu ???

[invitea85ccf09]

salut

Si j'ai bien compris un composé est dit lévogyre si il est (L) en configuration relative et dextrogyre si il est D.

Désolé de te faire de la peine mais ce n'est pas vrai.

Les appelations dextrogyre et lévogyre s'attache à définir si un énantiomère pur d'un composé donné va faire tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre (dextrogyre) ou l'inverse (lévogyre), c'est une donnée physique qui ne peut se déduire de sa structure.

Tandis que l'appelation L et D (la convention de Fischer), qui est une configuration "absolue" et non relative, permet de différencier les deux énantiomères en fonction de leur agencement spatiale (l'une des images miroirs sera L, l'autre sera D).
Cette appelation n'est en général appliquée qu'à la famille des sucres et des acides alpha-aminés, pour les autres molécules on préfère utiliser la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, qui elle s'intéresse à chaque atome chiral de ta molécule séparement.

Dans le cas de l'iodo butane et des diacides dont tu parles, il faut utiliser Cahn-Ingold-Prelog.

[inviteb7fede84]

Désolé de te faire de la peine mais ce n'est pas vrai.

Les appelations dextrogyre et lévogyre s'attache à définir si un énantiomère pur d'un composé donné va faire tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre (dextrogyre) ou l'inverse (lévogyre), c'est une donnée physique qui ne peut se déduire de sa structure.

Tandis que l'appelation L et D (la convention de Fischer), qui est une configuration "absolue" et non relative, permet de différencier les deux énantiomères en fonction de leur agencement spatiale (l'une des images miroirs sera L, l'autre sera D).
Cette appelation n'est en général appliquée qu'à la famille des sucres et des acides alpha-aminés, pour les autres molécules on préfère utiliser la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, qui elle s'intéresse à chaque atome chiral de ta molécule séparement.

Dans le cas de l'iodo butane et des diacides dont tu parles, il faut utiliser Cahn-Ingold-Prelog.

Bonjour. Dans la nomenclature on a tendance à incorporer la notion de lévogyre et dextrogyre . Par exemple on peut lire S(+) pour un composé de configuration absolue S dextrogyre et S(-) pour un composé de configuration absolue S lévogyre.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite07d11d6c]

merci de vos eclaircissement, j'arreterais de consider un element d comme dextrogyre, ça deviendra sans dout déjà plus clair comme ça.

Mais dans ce cas comment puis trouver la configuration absolue rien qu'en sachant qu'il a un caractère lévogyre?
par exemple"determiner la configuration absolue du bromure tertioheptyle lévogyre" ( d'où ma première question sur les halogènes )
ou bien "determiner la configuration de l'atome n°3 de l'ion 3-hydroxybutanoate dextrogyre"?

[invitea85ccf09]

merci de vos eclaircissement, j'arreterais de consider un element d comme dextrogyre, ça deviendra sans dout déjà plus clair comme ça.

Mais dans ce cas comment puis trouver la configuration absolue rien qu'en sachant qu'il a un caractère lévogyre?
par exemple"determiner la configuration absolue du bromure tertioheptyle lévogyre" ( d'où ma première question sur les halogènes )
ou bien "determiner la configuration de l'atome n°3 de l'ion 3-hydroxybutanoate dextrogyre"?

Il n'y a pas de moyen déductifs de trouver la configuration absolue de ton bromure lévogyre juste en sachant qu'il est lévogyre.
Par contre, s'il est lui-même synthétisé à partir d'un précurseur dont tu connais la configuration absolue via une réaction dont tu connais les caractéristiques stéréochimiques (est ce que ton carbone asymétrique subi une inversion ou pas durant le processus), tu peux l'extrapoler.