Problème Carbone asymétrique?

[baybell]

Bonsoir,
Je rencontre des soucis dans mes exercices lorsque je dois trouver les carbones asymétriques de certaines molécules (notamment les molécules cycliques) j'ai fait des recherches mais je ne comprends toujours pas.

Dans ma théorie et mon livre de référence je ne dispose que d'exercices sur carbones non cycliques.

C* = C ayant 4 susbtituants différents. Jusque là : Ok

J'elimine les doubles et triples liaisons. Les CH2 et les CH3.

Ok mais dans un cycle, bien souvent un C est relié à 2 CH2? Et pourtant le C est mentionné asymétrique. Comment cela se fait-il? Il faut voir plus loin que ce CH2 jusqu'à "refermer le cercle" et voir si apparait une différence?
Et en cas de symétrie que ce passe t il (ex: cyclohexan-1,4-diol) ?

d'avance, merci.
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[HarleyApril]

bonsoir

en effet l'asymétrie (cyclique ou non) ne réside pas nécessairement au premier carbone

exemple un carbone qui porte un chlore, un hydrogène et deux chaînes butyle dont une seule se termine par un carboxylate

cyclohexanediol
si les diols sont en 1 et 4, il y a deux isomères, mais aucun n'est asymétrique
si les diols sont en 1 et 3 ou en 1 et 2, alors il peut y avoir asymétrie (mais c'est pas le cas le plus simple, il y a des composés méso, comme pour l'acide tartrique que tu as dû voir en cours)

pour commencer, regarde les méthylcyclohexanols
si le méthyle et l'alcool sont sur le même carbone ou en 1 et 4, pas d'asymétrie
si le méthyle et l'alcool sont en 1 et 2 ou en 1 et 3 asymétrie à tous les coups


cordialement