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mécanisme d'epoxydation



  1. #1
    nabotdechimie

    mécanisme d'epoxydation


    ------

    Bonjour à toutes et tous

    Je réalise l'époxydation d'un acide gras insaturé, type acide oléique, et j'aimerais savoir si d'un point de vue mécanistique, il peut y avoir isomérisation lors de l'époxydation.

    En fait, il faut savoir si il y a perte d'insaturation durant l'approche du H-O-O-C de la double liaison.

    Merci de vos réponses.

    -----
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

  2. Publicité
  3. #2
    shaddock91

    Re : mécanisme d'epoxydation

    Bonjour

    La stéréochimie de la double liaison est conservée lors de l'oxydation, la réaction d'époxydation est stéréosélective.

  4. #3
    nabotdechimie

    Re : mécanisme d'epoxydation

    Merci, mais ne veux tu pas dire Stéréospécifique, si il y a tout le temps concervation de la configuration?
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

  5. #4
    shaddock91

    Re : mécanisme d'epoxydation

    Lors de l'époxydation d'un alcène , on obtient un couple de diastéréoisomères. On peut obtenir directement une configuration déterminée par induction asymétrique en utilisant la réaction de Sharpless (à partir d'un induit chiral ---> tartrate)

    http://www.organic-chemistry.org/fra...oxidation.shtm

  6. A voir en vidéo sur Futura

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