Alcoylation de Friedel et Crafts Préparation du 4,4 - di-t-butylbiphenyle

[invite47d7648b]

Bonjour.
Pour réaliser mon compte rendu de TP j'aurais besoin qu'on m'éclaircisse sur 2 points.

PRINCIPE : Dans la réaction de Friedel et Crafts on fait réagir un halogénure d'alcoyle, un chlorure ou un anhydride d'acide avec un composé aromatique en présence d'un acide de Lewis (FeCl3). Le rôle de l'acide de Lewis est de former un complexe permettant une subsitution électrophile du carbure aromatique
RCl + FeCl3 -> (R+),(FeCl4-)
C6H6 + (R+) -> C6H6-R + (H+)

MODE OPERATOIRE:
-Sous la hotte dans un ballon sec muni d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant à boules, introduire 2,5g de biphényle, 5 mL de Chlorure de t-butyle et 15 mL de dichlorométhane sec"
Question 1 : Quel est le rôle du dichlorométhane ? Est ce que c'est pour favoriser la formation du carbocation ?
- Quand le biphényle est dissous, ajouter du chlorure ferrique anhydre. Brancher la circulation d'eau. La solution se colore en noir violet; la réaction démarre en se manifestant par un bouillonnement au niveau de l'agitateur.
- En agitant, chauffer, à l'aide d'un cristallisoir rempli d'eau tiède, la solution pendant 30 min. Contrôler un léger reflux du dichlorométhane
- Laisser refroidir la solution pendant quelques minutes à température ambiante.
- Ajouter dans le ballon 10 mL de HCl à 10% préalablement refroidi. Agiter énergiquement.
- Verser la solution dans l'ampoule à décanter. Décanter et récupérer la phase organique.
- Laver la phase organique avec HCl à 10% jusqu'à que la phase aqueuse soit incolore
- Laver la phase organique avec 20 mL d'une solution de Na2CO3 à 10%
Question 2 : A quoi servent les différents lavages (HCl, Na2CO3) effectués au cours du traitement de la réaction ?
-Sécher la phase organique sur Na2SO4. Filtrer dans un ballon rodé de 250 mL préalablement pesé, puis évaporer le dichlorométhane à l'évaporateur rotatif.
- Peser à nouveau le ballon et recristalliser, dans l'éthanol, le composé obtenu dans ce même ballon.

Merci !
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[HarleyApril]

bonjour

pour réaliser les réactions chimiques, il est usuel d'opérer en présence d'un solvant
on choisi de préférence un solvant qui n'interfère pas avec la réaction (inerte dans les conditions opératoires)

le lavage acide jusqu'à incolore permet d'éliminer les sels ferriques sous forme FeCl₄^-

cordialement

[invite3120ce79]

Bonjour.

Concernant le même TP (préparation du tertiobutyl-4,4'-biphényle), je ne comprends pas pourquoi il nous est précisé d'utiliser de la verrerie bien sèche et du dichlorométhane anhydre. Quelqu'un pourrait m'aider svp ?

Cordialement

[invitef5d8180a]

Bonjour,
si tu fous de l'eau dans ton milieu, tu vas flinguer ton acide de Lewis.
Puis, même dans le cas où il survivrait, l'eau pourrait réagir avec ton électrophile, jouant ainsi le rôle du nucléophile à la place du cycle aromatique.

[A voir en vidéo sur Futura]