Prévision statistique d'une réaction de SEAr

[invite661fec7c]

Bonjour à tous,

Je dois préparer la 4-méthoxyacétophénone à partir du méthoxybenzène et de l'anhydride acétique : En théorie, les produit d'acylation devrait être une orientation du groupement acyle en para majoritairement, un peu en ortho et quelques traces de produit en méta. Cette réaction se fait au reflux du toluène sec.
Dans ces conditions le produit obtenu est presque exclusivement la forme para, donc très peu de forme ortho et voire pas du tout de forme méta.
Comment peut-on expliquer se phénomène ?? Ceci peut-il s'expliquer par l'encombrement stérique qui défavorise fortement la forme ortho ?
D'une manière générale, comment peut-on faire ces proportions ??

Merci beaucoup pour vos réponses.
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[HarleyApril]

Bonjour

Tu as dû voir en cours pourquoi le méthoxy oriente préférentiellement en ortho et para, ce qui explique que l'isomère minoritaire soit le méta.
Si tu as moins d'ortho que de para, c'est principalement à cause de l'encombrement stérique

cordialement

[Mickounet]

Au passage, essaye de bien controler ta température, sinon tu risques d'acyler directement le toluène et d'obtenir des sous produits du genre méthylacétophénone.

Cordialement