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SeAr regioselectivité



  1. #1
    Pamelou

    SeAr regioselectivité


    ------

    Bonjour,

    j'ai le 2-bromo-1-methoxybenzene qui est traité par du KNH2/NH3 liq et KBr, il donne comme produit
    majoritairement 2-methoxyaniline
    minoritairement 1-methoxyaniline.

    Pour moi, le contraire est plus logique, étant donné que le groupe OMe et Br sont des orienteurs ortho et para.
    Qu'est ce qui se passe pour que la réaction favorise l'orientation en méta, c'est la base forte NH3?

    Merci!

    -----

  2. #2
    Mickounet

    Re : SeAr regioselectivité

    Bonsoir ^^ La raison est simple : ce n'est pas une SEAr mais une SNar : La base forte RNH2- (pka environ de 35 il me semble) joue ici un role de nucléophile : elle va attaquer le cycle aromatique et creer un intermédiaire anionique non aromatique (intermédiaire de mesenheimer désolé pour l'orthographe). Cette intermédiaire retrouve son aromaticité avec l'élimination de Br- (bon nucléofuge).

    Une autre possibilité serait aussi de former transitoirement un intermédiaire de type benzine

    Cordialement

  3. #3
    Pamelou

    Re : SeAr regioselectivité

    Ok merci bien!!

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