Problème de purification de la benzocaïne

[invitecf81c2af]

Bonjour à tous !

Je dois faire la préparation du benzocaïne à partir du 4-nitrobenzoate d'éthyle à réaliser et je bloque sur sa purification :
- A la fin de la réaction on observe sur la CCM qu'il y a encore un peu du produit de départ (4-nitrobenzoate d'éthyle). Pour le séparer de la benzocaïne, j'ai pensé à mettre un acide faible pour protoner la benzocaïne afin d'avoir deux phase... mais le problème est que ca risque fort de protoner l'ester et d'entamer une hydrolyse (donc risque de revenir à l'acide)...

- Pour l'étape de recristallisation, on doit utiliser un mélange d'eau et d'éthanol 95% dans une proportion 50/50 : je sais que le choix du solvant doit se faire en fonction de la polarité du produit à purifier, mais je ne comprend pas pourquoi on utilise de telle proportion.

Merci beaucoup pour vos réponses !
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[shaddock91]

Bonjour et bienvenue sur le forum.

Un acide faible ne protonera pas la benzocaïne qui est une base faible. On peut utiliser HCl N par exemple, à froid et rapidement. En mode d'extraction le chlorhydrate de benzocaïne sera dans l'eau les impuretés non basiques passeront dans le solvant.

Repasser à la base rapidement en traitant la phase aqueuse refroidie avec NaHCO3, pour précipiter la benzocaïne (attention ça mousse, introduire NaHCO3 par petites portions).

En ce qui concerne l'éthanol pour la recristallisation, le choix est judicieux, puisque la benzocaïne est un ester éthylique, l'eau vient en complément pour diminuer la solubilité à froid.

[invitecf81c2af]

C'est très gentil merci !