Chimie orga: dibromation d' un alcène

[Ponchopepito]

Bonjour à tous!

J'ai un petit souci concernant la dibromation d'un methylcyclohéxène.
Lorsque je regarde mon cours sur la dibromation d'un alcène non cyclique, je n'ai aucun problème, les Br se placent dans le plan de la double liaison et les autres substituants gardent leurs positions respectives par rapport au plan.
Mais lorsqu'il s'agit d'un cycle, les atomes de brome se placent soit "en avant" ou en "arrière" du cycle...

Je vais illustrer un peu la chose.

Voir cette image pour la dibromation d'un alcène non cyclique : 600PX-~1.JPG : ici les Br sont dans le plan.

Voilou, si quelqu'un peut éclairer ma lanterne, ce serait bien cool car après avoir testé toutes les alternatives possibles, je commence à devenir

Merci d'avance!
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[cybergoll]

Bonsoir,

Je crois que tout vient de cette légère confusion : "le plan de la double liaison". On ne peut définir de plan uniquement à partir de la double liaison !
Que l'alcène comporte un cycle ou non, la stéréochimie est la même lors d'une dibromation. Par contre, les notations de Cram utilisées sont souvent différentes.
Ainsi, en présence d'un cycle, il apparaît plus naturel de voir les Br se fixer par rapport au plan "imposant" du cycle. Mais rien ne vous empêche de considérer le plan (Br-C-C-Br) et d'écrire en Cram le cycle, vous vous rendrez compte cependant assez rapidement que ce n'est guère pratique et lisible.
Pour résumer, quand il n'y a pas de cycle, peu importe que le plan considéré soit celui contenant les substituants ou celui des Br. Sinon, on préfèrera mettre le cycle "dans le plan" par commodité (et paresse aussi).
En espérant avoir été clair !

[HarleyApril]

Bonjour

Lors d'une dibromation, la formation du bromonium ne se fait pas dans le plan de la double laison, mais perpendiculairement !


Le dibrome vient discuter avec les orbitales de la double liaison qui se trouvent localisées perpendiculairement au plan.
Note le léger déplacement des quatre substituants de la double liaison quand on passe au bromonium. Imagine le trajet que devraient faire ces substituants si l'attaque se faisait dans le plan comme tu le suggérais !

Cordialement

[Ponchopepito]

Salut Cybergoll!

Je te remercie pour ta réponse.
Ca confirme ce que je pensais : j'ai un problème avec la représentation des cycles dans l'espace. Vais essayer de remédier à ça. Donc pour la paresse, c'est pas encore gagné pour moi.

Donc si j'ai bien capté, pour un alcène tout bêbête (attends c'est qui qui est bêbête, l'alcène ou moi?? ), les Br pourraient très bien se retrouver "en arrière" ou "en avant" par rapport à la liaison C-C mais en anti bien sûr, isn't it?

[A voir en vidéo sur Futura]

[cybergoll]

Oui rien n'empêche d'écrire un Br en avant, un Br en arrière et les substituants dans le plan .

[Ponchopepito]

Ok, tout est clair maintenant!
Un gros merci à vous deux pour vos explications.

Bien cordialement