Acide L-aspartique

[invite75b53cf2]

Bonjour ! Je voudrais savoir ce que signifie le préfixe L dans le nom de l'acide L-aspartique ?
Merci !
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[shaddock91]

Bonjour.

Acide L ou S(+)-aspartique

Cette nomenclature L, source de confusion, est remplacée par S (sinister).
D est remplacé par R (rectus).

Elle permet de définir la configuration absolue d'un centre chiral de la molécule en appliquant les règles CIP (Cahn, Ingold, Prelog).

[invite75b53cf2]

Il s'agit donc d'une nomenclature équivalente.
Merci beaucoup !

[portoline]

Bonjour ! Je voudrais savoir ce que signifie le préfixe L dans le nom de l'acide L-aspartique ?
Merci !

bonjour ; dans la projection de Fischer , le groupe NH2 figure à gauche (left) et D quand le groupe est à droite ; c'est enseigné ainsi

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite75b53cf2]

Ah merci beaucoup

[Ragalorion]

Bonjour.

Acide L ou S(+)-aspartique

Cette nomenclature L, source de confusion, est remplacée par S (sinister).
D est remplacé par R (rectus).

Elle permet de définir la configuration absolue d'un centre chiral de la molécule en appliquant les règles CIP (Cahn, Ingold, Prelog).

Ca m'étonnerait que L soit systématiquement remplacé par S et D par R vu que dans le cas de la cystéine la forme L de la cystéine est de configuration R d'après Cahn, Ingold et Prelog...

[Miss Hodgkin]

Bonjour,

L = lévogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la gauche, son pouvoir rotatoire est négatif (aussi noté (-)).
D = dextrogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la droite, son pouvoir rotatoire est positif (aussi noté (+)).

Quant à S (sinister) et R (rectus), ils définissent le configuration absolue d'un carbone asymétrique.

Donc on peut avoir une molécule S (+) ou S (-) ou R (+) etc... Et ça se complique, si il y a plusieurs centres d'asymétrie.

[Miss Hodgkin]

Erratum

Bonjour,

Dans la représentation de Fisher, on note D, les molécules dont la projection du groupement OH est à droite et on note L lorsqu'il est à gauche.

Ensuite on a :
lévogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la gauche, son pouvoir rotatoire est négatif (aussi noté (-)).
dextrogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la droite, son pouvoir rotatoire est positif (aussi noté (+)).

Quant à S (sinister) et R (rectus), ils définissent le configuration absolue d'un carbone asymétrique.

[shaddock91]

Bonjour,

L = lévogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la gauche, son pouvoir rotatoire est négatif (aussi noté (-)).
D = dextrogyre : la molécule "dévie la lumière" vers la droite, son pouvoir rotatoire est positif (aussi noté (+)).

Quant à S (sinister) et R (rectus), ils définissent le configuration absolue d'un carbone asymétrique.

Donc on peut avoir une molécule S (+) ou S (-) ou R (+) etc... Et ça se complique, si il y a plusieurs centres d'asymétrie.

Pour revenir sur la discussion de base:

Le L-aspartic acid est dextogyre et non lévogyre, il est référencé S(+).

Par le passé l et d définissaient le signe du pouvoir rotatoire (lévogyre, dextrogyre).

L et D sont déterminés en projection de Fischer, R et S en CIP.