Fonction sulfonamide et titrage acide-base.

[invite656e25d7]

Bonsoir à tous!

J'ai vraiment besoin de votre aide.

J'ai besoin de titrer cette molécule par une BASE FORTE.


Elle possède deux fonctions sulfonamides qui sont neutralisées par la base forte selon la pharmacopée européenne.

Ma question est bête mais avant d'être neutralisée la sulfonamide est sous forme -SO2NH3+ qui devient -SO2NH2 après le titrage par la base forte? Ou c'est la fonction SO2NH2 qui devient -SOOHNH2 ou encore -SO2NH-?

Je suis un peu perdu avec ces fonctions acides qui sont ionisées en milieu acide.

De plus j'ai trouvé un article qui dit qu'à ph 10,5 la molécule est chargée négativement. Comment est-ce possible alors que le pKa de ma molécule est de 8,5?

Je remercie d'avance ceux qui pourront me filer un coup de main
-----

[invite656e25d7]

Ou pour faire plus simple : Comment varie une fonction sulfonamide en milieu acide et basique?

[invite665a0d0b]

Bonjour
Il existe un équilibre avec une forme tautomère voisine d'un iso-amide ou d'un énol NH=S(O)-O-H. Le proton porté par l'oxygène est mobilisable par une base forte. il en résulte une forme anionique type NH=S(O)-O-.
Cordialement
rls