Retrosynthèse
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Retrosynthèse



  1. #1
    NIiCcOoWw

    Retrosynthèse


    ------

    Bonjour a tous

    J'ai un exo qui porte sur la rétro synthèse de 3 molécules à partir de l'éthène comme seul produit organique et de tout réactif minéral nécessaire.

    Je dois former l'acide méthanoique.

    J'ai commencé par faire une ozonolyse de l'éthène, mais après je ne sais pas du tout comment continuer, quelqu'un aurait une idée ?

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Retrosynthèse

    Tu traits par un acide, qui transforme l'ozonolide en deux molécules d'acide formique !

  3. #3
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    Je me suis trompé en fait je dois former CH3CH2COOH donc l'acide éthanoique . Avec l'ozonolyse j'obtiens bien l'acide formique et donc comment passer de l'acide formique a l'acide ethanoique ?

  4. #4
    Ragalorion

    Re : Retrosynthèse

    Citation Envoyé par NIiCcOoWw Voir le message
    Je me suis trompé en fait je dois former CH3CH2COOH donc l'acide éthanoique . Avec l'ozonolyse j'obtiens bien l'acide formique et donc comment passer de l'acide formique a l'acide ethanoique ?
    CH3CH2CO2H est l'acide propanoïque et pas éthanoïque.

    Si tu dois former l'acide propanoïque, j'aurais dit, d'abord addition d'acide bromhydrique HBr sur l'éthylène afin de former le bromoéthane. Puis, traitement du bromoéthane par Mg métallique afin de former l'organomagnésien mixte CH3CH2MgBr, qui va alors réagir sur le CO2 gazeux, pour obtenir après traitement aqueux l'acide propanoïque.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    benji17

    Re : Retrosynthèse

    Citation Envoyé par NIiCcOoWw Voir le message
    Je me suis trompé en fait je dois former CH3CH2COOH donc l'acide éthanoique . Avec l'ozonolyse j'obtiens bien l'acide formique et donc comment passer de l'acide formique a l'acide ethanoique ?
    Tiens mon ami forumeur, tu voilà de la lecture qui devrait t'aider

    http://en.wikipedia.org/wiki/Arndt%E...stert_reaction
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  7. #6
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    J'ai un doute l'énoncé indique " à partir de l'éthène comme seul produit organique et de tout réactif minéral nécessaire ", donc je peux pas utiliser HBr non ?

  8. #7
    shaddock91

    Re : Retrosynthèse

    Citation Envoyé par NIiCcOoWw Voir le message
    J'ai un doute l'énoncé indique " à partir de l'éthène comme seul produit organique et de tout réactif minéral nécessaire ", donc je peux pas utiliser HBr non ?
    Bonjour. HBr c'est minéral.

  9. #8
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    D'accord merci, comment savoir ce qui est " minéral " et ce qui ne l'est pas ?

  10. #9
    benji17

    Re : Retrosynthèse

    Citation Envoyé par NIiCcOoWw Voir le message
    D'accord merci, comment savoir ce qui est " minéral " et ce qui ne l'est pas ?
    Salut,

    J'aurais perso tendance à dire que les produit organiques sont des produits contenant du carbone... c'est ma définition un peu grossiere mais disons qu'elle a l'avantage d'etre simple

    Du coup, par opposition, tu as les produits minéraux
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  11. #10
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    Donc tout ce qui est R-Li, organocuprate ect..., c'est organique ?

  12. #11
    benji17

    Re : Retrosynthèse

    Citation Envoyé par NIiCcOoWw Voir le message
    Donc tout ce qui est R-Li, organocuprate ect..., c'est organique ?
    J'aurais tendance à dire que non, tout ce qui est organométallique reléve plus du métallique que de l'organo pour moi

    Bon, je ne saurais trop te conseiller d'attendre un avis plus sage que le mien, étant donné que ce n'est pas trop mon domaine
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  13. #12
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    Car je dois fabriquer CH3CH2CH2CH2OH à partir de l'éthène avec uniquement des composés métalliques, et j’avoue que j'ai un peu de mal.

    Pour former un alcool on peut hydrater un alcène, mais faut déjà que je mette en place les groupes alkyles sur l'éthène.... ensuite j'ai pensé à la réaction d'un ester avec NaBH4, mais faut déjà l'ester correspondant pour obtenir CH3CH2CH2CH2OH..

  14. #13
    moco

    Re : Retrosynthèse

    Il faudrait d'abord et surtout savoir ce que tu veux et ce que tu cherches.
    Tu commences par dire à 11h41 que tu veux faire l'acide méthanoïque. Puis tu te reprends à 15h44 et tu dis que tu veux faire l'acide éthanoïque. Mais tu te trompes en route et tu parles d'acide propanoïque. Le comble, c'est qu'à 19h22, tu te reprends encore une fois et tu dis que tu veux faire du butanol.
    Cela va durer longtemps, ce petit jeu de cache-cache ?
    Est-ce que tu vas encore longtemps continuer à égrener le catalogue des produits chimiques ?

  15. #14
    NIiCcOoWw

    Re : Retrosynthèse

    Désolé ce n'est pas ce que je voulais faire, j'ai trois molécules différente à synthétiser à partir de l'éthène mais pour ne pas " demander la réponse toute faite " j'ai préféré ne mettre que la première. Le butanol c'est ma deuxième molécule à synthétiser, quand à l'erreur sur l'acide formique encore une fois désolé, je suis humain ..

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