réaction chlorophénols et anhydride acétique

[invitea6d47e58]

salut!!

Je suis en première année de biologie et on nous a donné ça à expliquer*: c'est de la norme d'analyses des chlorophénols par GC-MS/MS

Prétraitement de l’échantillon de chlorophénols dans l’eau:


- Ajuster le pH de l’échantillon à 4 par ajout d’acide phosphorique. Pourquoi*?Quel est le but*?
- Verser 200 mL d’échantillon dans une ampoule à décanter de 500 mL.
- Ajouter 200µL d’étalon interne.
- Procéder à l’extraction par ajout de 40mL de Toluène, Pourquoi*? agiter 10 minutes avec un agitateur mécanique et recueillir l’extrait de Toluène (phase supérieur), renouveler cette opération 3 fois, par ajout successif de 40mL et 20mL de toluène, sur le reste d’échantillon (phase inférieur).
- Agiter l’extrait de Toluène obtenu avec 3 fois 20mL de solution de carbonate de potassium à 0.1 mol/L pendant trois fois 3 min dans une ampoule à décanter de 250mL. Quel est le but* de l’ajout de solution de carbonate de potassium*?

- Recueillir la couche aqueuse (phase inférieure), poursuivre par l’acétylation.

Acétylation de l’échantillon

- Transférer dans un erlenmeyer de 100mL les phases aqueuses recueillies.
- Ajouter 5mL d’une solution de carbonate de potassium à 1mol/L . Pourquoi*?
Dans l’ordre et sans interruption
- Ajouter 1mL d’anhydride acétique.
- Agiter vigoureusement 5min pour permettre le dégagement du dioxyde de carbone. Pourquoi*y a-t-il un dégagement de dioxyde de carbone?
- Laisser reposer à température ambiante pendant 10 min.
- Ajouter 5mL de n-Hexane.


Or, j’ai de grosses difficultés à comprendre. Est-ce que quelqu’un peut m’aider*?

Je vous remercie vraiment*!!!!

Ps*: J’ai surtout un gros problème: est ce quelqu’un pourrait me dire que donne un chlorophénol avec de l’anhydride acétique puis le produit obtenu avec une solution de carbonate de potassium svp*?
D’où provient le dégagement du dioxyde de carbone*?

Merci*!!!
-----

[invite798054a7]

Pour ta première question, je pense que la réaction ne doit démarre qu'en milieu acide (tout simplement ?), ça serait une acidification classique.
Pour ta troisième question, le carbonate de potassium stabilise le pH d'une solution aux alentours de 7.

Mais je pense que ça tu le sais déjà, et que tu attendais une réponse sur le fond, dans ce cas je ne peux pas t'aider...

[inviteda517d83]

Bonjour,
La première extraction en milieu acide par le toluène n'est peut être qu'une purification, l'acide permet au phénol d'être 100% protoné (pas de phénate soluble dans l'eau).
L'ajout de carbonate sert ensuite justement à déprotoner le phénol qui devient alors un phénate de potassium (+ KHCO3 : hydrogénocarbonate de potassium) soluble dans l'eau.
La déprotonation du phénol en phénate est nécessaire à la réaction sur l'anhydride acétique pour l'acétylation. Le phénol (non déprotoné) ne réagira pas ou alors très lentement.
C'est donc la phase aqueuse qui contient ton phénate, qui est utilisée ensuite pour la réaction avec l'anhydride acétique.
Lors de la réaction, tu forme 1 équivalent d'acide acétique qui réagit avec l'hydrogénocarbonate de potassium présent dans le milieu et forme H2CO3 (qui se décompose en CO2 (gaz) + H2O) et de l'acétate de potassium CH3COOK.

[invitea6d47e58]

Bonjour,
La première extraction en milieu acide par le toluène n'est peut être qu'une purification, l'acide permet au phénol d'être 100% protoné (pas de phénate soluble dans l'eau).
L'ajout de carbonate sert ensuite justement à déprotoner le phénol qui devient alors un phénate de potassium (+ KHCO3 : hydrogénocarbonate de potassium) soluble dans l'eau.
La déprotonation du phénol en phénate est nécessaire à la réaction sur l'anhydride acétique pour l'acétylation. Le phénol (non déprotoné) ne réagira pas ou alors très lentement.
C'est donc la phase aqueuse qui contient ton phénate, qui est utilisée ensuite pour la réaction avec l'anhydride acétique.
Lors de la réaction, tu forme 1 équivalent d'acide acétique qui réagit avec l'hydrogénocarbonate de potassium présent dans le milieu et forme H2CO3 (qui se décompose en CO2 (gaz) + H2O) et de l'acétate de potassium CH3COOK.

ah oui je vois!!!
merci !! je vous remercie bien!!!

[A voir en vidéo sur Futura]