Problème stéréochimie formation diols vicinaux

[invite1dd55c7e]

Salut tout le monde,

je suis actuellement en train de revoir mon cours de Bac 3, et parmi la réaction de formation des diols vicinaux (voir image en annexe), je sais que les diols sont vicinaux et par conséquent en position CIS/SYN, l'un par rapport à l'autre, mais pourquoi sont-ils situés du même côté que la lactone? Pourquoi ça ne pourrait pas être le contraire?

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

bonjour

c'est à cause du réactif !
le tétroxyde d'osmium forme intermédiairement un cycle à cinq par pontage de la double liaison
l'enchainement des atomes de ce cycle est -C-O-Os-O-C-
difficile de faire du trans dans un cycle à cinq

si tu voulais obtenir le diol trans, tu pourrais par exemple époxyder, puis hydrolyser

cordialement