Questions en chimie orga

[Thêta]

Bonjour,


Premier problème sur les substituant nucléophile énoncer : Transformation du 2-butanol en 2-chlorobutanol avec rétention de configuration et avec inversion.

a) Inversion

HCl Cl- substitue OH

b) Rétention

HBr puis HCl mais Cl- va-t-il substituer Br

J’ai trouvé un classement des nucléophile et des nucleofuge est t il juste ?

Nucleophile : CH3CO2- < ROH < H2O < NH3 < Cl- < Br- <EtO- < OH- < I-
Nucleofuge : NH2 < OH < NH3+ < N(CH3)3+ < Cl < ORH+ < Br < OH2+ < I < N2+

Question comment se fait il que I- soit a la fois meilleur nucléophile que Cl- et meilleur nucleofuge qu Cl ?


J’ai une deuxième question concernant la réaction un époxy et une fonction alcool se trouve sur la même chaine et on ajoute du K2CO3 avec du 18 Couronne 6 je suppose qu’il se comporte comme une base. Et l’alcool se lie a l’epoxy mais je ne sais pas trop comment reste qu’il une fonction alcool et un éther ?


Merci d’avance pour votre aide.
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[moco]

Ta question n'est pas claire. Veux-tu transformer le butan-2-ol en 2-chloro-butan-2-ol ou en 2-chlorobutane ? En effet, tu veux le transformer en un ... 2-chlorobutanol qui, hélas, n'existe pas.

[Thêta]

Merci pour ton intervention rapide je me suis trop je voulais dire 2-chlorobutane.

[HarleyApril]

Bonjour

OH est un mauvais groupe partant, tu n'arriveras pas à faire de réaction de substitution

SOCl2 te permet, selon les conditions, de transformer un alcool en chloré avec soit rétention, soit inversion.
Regarde dans ton cours, ton prof n'a peut-être indiqué que la rétention !

S'il te reste à faire le cas de l'inversion, il te faudra activer ton alcool pour le rendre meilleurs partant (acétate si tu n'as pas vu tosylate ou mésyltate)
puis à le faire réagir avec des chlorures.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Thêta]

Merci pour la reponse j'ai un exemple dans le cours avec du HCl sur un alcool et l'alcool est substituer par le Cl je n'y comprend plus rien.

[shaddock91]

Bonjour.

Tu trouveras les détails concernant les mécanismes d'halogénation des alcools secondaires par SOCl2
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm
SOCl2/pyridine -----> inversion
SOCl2/ether -----> rétention

Rechercher dans le document: inversion de Walden

[HarleyApril]

ajoutons qu'avec HCl, il y a SN1 et donc perte de l'information stéréochimique

cordialement