Préparation de la 4-bromo-aniline

[inviteb1e7cfb7]

Bonjour.
Je dois préparer la 4-bromo-aniline à partir d'aniline en 3 étapes.
Premièrement, je synthétise l'acétanilide à l'aide d'aniline et d'anhydride acétique. Je réalise ensuite la bromation du produit. J'obtient la 4-bromo-acétanilide. Avant filtration sur Buchner, il reste une coloration orange. D'où provient-elle ? Je décolore ma solution avec NaHSO3.
Je met ensuite en précence le 4-bromo-acétanilide avec de l'HCl et de l'eau, puis du NaOh. J'obtient la 4-bromo-aniline. Cette fois-ci, je ne dois pas recristalliser le produit et je me demande pourquoi ...
Merci d'avance pour vos réponses !
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

Coloration orange -----> excès de brome ------> réduction de Br2 par NaHSO3 -----> décoloration.

Pourquoi ne pas recristalliser la 4-bromo aniline. Ce composé est certainement obtenu suffisamment pur ? Sinon, il s'agit d"un solide à point de fusion peu élevé pas très facile à reprécipiter.

[inviteb1e7cfb7]

Merci beaucoup, j'ai regardé le point de fusion, il est de 64°C.
J'ai une toute dernière question. Lorsqu'on veut libérer la 4-bromo-aniline, après avoir chauffer à reflux du HCl avec de l'eau et la 4-bromo-acétanilide, on rajoute 4 volumes d'eau et on distille de manière à obtenir 2 volumes d'HCl. a quoi sert cette manipulation et pourquoi ces volumes ?
Merci =)

[inviteb7fede84]

Je dirai que la distillation du milieu réactionnel acide va permettre d'éliminer une partie de l'HCl ainsi que l'acide acétique libéré lors de l'hydrolyse de l'acétanilide.

Pourquoi 2 volumes: c'est purement empirique...pour éviter "d'aller à sec" ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb1e7cfb7]

Merci beaucoup pour tes explications =)

[inviteb1e7cfb7]

En fait j'ai une autre question. Pourquoi lors de la bromation de l'acétanilide, met-on le Br2 dans CH3COOOH et l'acétanilide dans CH3COOH ? Est-ce pour servir de solvant de réaction ? Pour apporter un H+ ?