Bonjour tout le monde.
Je souhaiterai protéger un D-mannose sélectivement en 3' et 5' à l'aide d'un groupe triisopropylsilyl-ethers (TIPS). Protéger mon résidu mannose avec un tel groupe me permettrait de faire d'une pierre: deux coups. D'une part réussir une protection sélective one-pot du sucre , et d'autre part obtenir un groupe protecteur orthogonal à d'éventuels autres groupes protecteurs ,baso ou acido labile.(j'ai pas encore choisi)
Bon, il est peut être temps de vous exposer mon problème, non?
Les protections sélectives (3',5') à l'aide du TIPS se font fréquemment avec des sucres à 5 Carbones (notament dans la chimie des nucléosides visiblement).
Le problème, c'est que je n'ai pas trouvé d'articles mentionnant une telle voie de protection pour les sucres à 6 atomes de C, ce qui m'amène à douter de la ''faisabilité'' de la réaction que je souhaite faire.
Amis lecteurs (chimiste organicien ou non) de ce forum, d'après vous, est ce que cette réaction de protection est envisageable?
Et, est ce que par hasard, l'un d'entre vous l'a déja essayé?
Je vous remercie à l'avance
-----