urée et pyrrolidine

[invite7272fda3]

Bonjour à tous,

je sais que l'on peut effectuer une addition nucléophile entre la pyrrolidine (amine secondaire cyclique) et une cétone formant ainsi une énamine. Peut-on faire de même entre la pyrrolidine et l'urée (NH2)2CO?
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[shaddock91]

Bonjour à tous,

je sais que l'on peut effectuer une addition nucléophile entre la pyrrolidine (amine secondaire cyclique) et une cétone formant ainsi une énamine. Peut-on faire de même entre la pyrrolidine et l'urée (NH2)2CO?

Bonsoir. Ce qui reviendrait à effectuer une guanylation de la pyrrolidine ? Cette réaction n'est pas faisable directement avec l'urée mais avec la thiourée en présence de catalyseur métallique. Le composé peut être obtenu plus facilement avec la S-méthyl isothiourée ou O-methyl isourée.

[invite7272fda3]

Qu'est-ce que la guanylation?

[shaddock91]

R1r2nh ----> r1r2n-c=nh(nh2)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7272fda3]

Merci shadock