Cuprate zincique (ou cuprate de Knochel)

[invite171486f9]

Bonsoir,
j'aurais voulu en savoir un peu plus sur ce type d'organométallique, n'ayant pas trouvé grand chose sur internet...
A part le mode de synthèse :

R-Br (1 éq) + Zn (3 éq) ---> R-Zn-Br

R-Zn-Br + LiCl (2 éq) + CuCN (1 éq) ---> R-Cu(CN)-Zn-Br

Par exemple :
- Quel est le rôle de LiCl, car il n'apparaît pas dans le produit final ?
- Quel est l'intêret de ce type de cuprate par rapport aux cuprates lithiés R₂CuLi ?
- Est-ce qu'il s'ajoute en position 1,4 sur un accepteur de Mickaël ?
- Est-ce que le groupement CN se retrouve sur la molécule finale, ou se retrouve-t-il dans les sous-produits ?

Merci à tous
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[invite2aefbccf]

Bonjour,

Les cuprates de Knochel se comportent comme des zinciques, mais sont plus réactifs, tout en étant toujours tolérant vis-à-vis de pas mal de fonctions... Le rôle de LiCl serait de permettre leur solubilisation, et ils s'additionneraient en 1,4

Source : Mécanismes réactionnels en chimie organique (sur google books)

A bientôt

Martin (http://pourquoilecielestbleu.blogspot.com)

[invite171486f9]

Merci beaucoup de ta réponse !