Bonjour à tous !
J'étais en train de faire un exercice sur lequel je bloque vraiment depuis plusieurs jours... Il s'agit de transformer le 4-bromobutanoate d'éthyle en un produit dont je ne connais que la formule brute C15H19NO6 et quelques bandes IR caractéristiques.
Les différentes étapes (conditions, réactifs) étant imposées, je vous joins les intermédiaires que j'ai déterminés pour chaque étape.
Et je commente un peu mon raisonnement :
1) Formation de l'organométallique zincique à partir du dérivé halogéné. J'ai lu qu'il était trop peu nucléophile pour éventuellement attaquer l'ester (dans une réaction intra-moléculaire).
2) Formation du cuprate zincique correspondant. Ceci augmente sa réactivité, et lui permet d'attaquer de manière régiosélective sur les cétones allyliques (ou équivalents).
3) L'ajout de nitrostyrène rend donc possible l'attaque en 1,4 de l'organométallique (en considérant que la liaison N=O du nitro joue le rôle de la cétone allylique).
Ensuite, j'ai pensé éventuellement à un réarrangement, sachant que le déplacement de la double liaison vers le groupe nitro le rend chargé négativement. Il est donc possible de considérer l'attaque de la forme mésomère (le carbanion en béta du nitro) sur l'ester, aboutissant ainsi à une cyclisation.
Sauf qu'il me manque 1C, 1H et 2O, et je ne vois pas d'où ça peut venir...
Tout ce que je sais à partir des bandes IR du produit, est qu'il présente toujours le groupement nitro, ainsi qu'un groupement à 1742 cm-1 (sûrement l'ester ?).
En tout cas, merci à tous ceux qui pourront éclairer un peu ma lanterne, parce que je galère
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Envoyé par bgervais2004 