composé optiquement actif règle ou non ?

[invite12900d72]

salut ! alors je pose ma question , premièrement , on dit qu'un composé comprenant deux carbones asymétriques est optiquement actif lorsque la configuration de ces deux carbones est RR ou bien SS , moi ma question c'est est ce qu'on peut prendre sa comme une règle ? deuxièmement , supposant qu'on a fait la configuration et on la trouvé SS ou RR , alors si on fait une projection de newman et on établie une configuration ( threo, meso...) , est ce que nous devons avoir forcément la configuration meso ( sur newman bien sur ) = ?!!!! et merci pour votre aide...
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[mach3]

on dit qu'un composé comprenant deux carbones asymétriques est optiquement actif lorsque la configuration de ces deux carbones est RR ou bien SS

c'est aussi le cas pour les diastéréoisomères RS et SR, sauf si les deux carbones asymétriques portent exactement les même groupements (forme méso).

La règle (que dis-je la loi, car pas d'exception) c'est qu'une molécule est optiquement active si et seulement si elle n'a ni plan ni centre de symétrie.

Pour ta deuxième question, les forme méso sont toujours RS. Elles ne sont pas optiquement actives, donc elles ont un plan ou un centre de symétrie qui transforme le premier carbone asymétrique (R ou S) en son image miroir (S ou R), donc configuration RS.

m@ch3

[invite12900d72]

merci beaucoup vous m'avez apporté une aide très importante , mais ya une chose que j n'arrive pas comprendre , lors de la projection de newman d'un composé RS par exp , nous allons donc avoir deux flèches en contre sens alors en principe c'est un composé threo non ? expliquez moi svp ...

[mach3]

lors de la projection de newman d'un composé RS par exp , nous allons donc avoir deux flèches en contre sens alors en principe c'est un composé threo non ?

dans un méso, les flèches en Newman sont dans le même sens (vu qu'il y a le plan ou le centre symétrie entre les deux).

De plus il n'y a pas de lien entre RR/SS et RS/SR et érythro et thréo, je vais revenir avec un exemple pour vous le démontrer.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

Bon l'exemple est un peu biscornu, mais j'ai pas trouvé mieux là comme ça.

Premier exemple, le 2-amino-3-éthyl-3-hydroxyméthyl hexan-2-ol. Si je le mets en configuration 2S,3S, il est thréo

Deuxième exemple, le 3-éthyl-3-hydroxyméthyl hexan-2-ol, si je le mets en configuration 2S,3S, il est érythro...

m@ch3

[invite12900d72]

merci beaucoup , mais puisque pour un composé meso , on a les flèches sont dans le même sens pourquoi ne pas dire que c'est erythro ( dsl de vous embêter ) !

[mach3]

merci beaucoup , mais puisque pour un composé meso , on a les flèches sont dans le même sens pourquoi ne pas dire que c'est erythro ( dsl de vous embêter ) !

pour mettre en évidence le fait que ce composé n'est pas optiquement actif. Quand on a erythro ou thréo, on sait que c'est optiquement actif, quand c'est méso, on sait que ça ne l'est pas.
On peut dire plus simplement qu'un méso est un cas particulier d'érythro qui n'est pas optiquement actif.

m@ch3

[invite12900d72]

Vous voulez dire qu'on s'est si notre composé est optiquement avant de faire la confg de newman c sa ?! merci beaucoup , une dernière question ( je sais que c'est une question bête mais bon enfin ) la voila quand on fait la projection de fisher et on établie la configuration RS sur cette projection , on peut utiliser cette config pour dire qu'il est ou pas optiquement actif ce composé , ou ns devons faire la config absolue des carbones sur une représentation de cram ? ( je sais qu'on aura la même config mais j'ai besoin d'une confirmation que c'est la même chose ) et merci beaucoup .

[mach3]

Vous voulez dire qu'on s'est si notre composé est optiquement avant de faire la confg de newman c sa ?!

non, pas exactement. Disons que si on vous dit que c'est l'isomère méso, alors vous savez que du point de vue de la représentation de Newman, c'est comme un érythro, mais optiquement inactif.
Dès que vous avez une molécule de la forme CR¹R²R³-CR¹R²R³ (R¹, R² et R³ étant des groupements différents), vous savez qu'elle sera soit thréo, soit méso, sachant que dans ce cas précis, thréo sera RR ou SS et méso sera RS.
Au passage, vous pouvez être sur que si vous trouvez une molécule thréo en RS, alors les RR et SS ne seront jamais méso, mais érythro, c'est à dire qu'ils seront forcément optiquement actifs

quand on fait la projection de fisher et on établie la configuration RS sur cette projection , on peut utiliser cette config pour dire qu'il est ou pas optiquement actif ce composé , ou ns devons faire la config absolue des carbones sur une représentation de cram ? ( je sais qu'on aura la même config mais j'ai besoin d'une confirmation que c'est la même chose ) et merci beaucoup .

vous avez simplement à regarder si la molécule est de la forme CR¹R²R³-CR¹R²R³ ou non. Si oui, soit elle est thréo (RR ou SS) et optiquement active, soit elle est méso (RS) et inactive. Si non, elle est forcément optiquement active (et il n'y a pas de lien entre RR/SS et RS et les appelations thréo et érythro).
Dès qu'il y a un carbone asymétrique, le composé peut être optiquement actif, quelque soit la configuration de ce carbone. Si par contre il y a un plan ou un centre de symétrie dans la molécule (donc forcément un nombre pair de carbone asymétrique), le composé ne sera pas optiquement actif malgré la présence de carbone asymétriques.

m@ch3

[invite12900d72]

merci beaucoup , juste svp une dernière question ( celle la est vraiment la dernière ) , concernant la configuration de newman lorsqu'on fait tourner les flèches , on établie un ordre de priorité des 3 éléments porté sur le carbone asymétrique , et on le fait pour chaque carbone c sa ? et j m'excuse énormément , merci !

[mach3]

merci beaucoup , juste svp une dernière question ( celle la est vraiment la dernière ) , concernant la configuration de newman lorsqu'on fait tourner les flèches , on établie un ordre de priorité des 3 éléments porté sur le carbone asymétrique , et on le fait pour chaque carbone c sa ? et j m'excuse énormément , merci !

oui c'est ça, on regarde dans l'axe de la liaison carbone asymétrique-carbone asymétrique, on numérote les 3 groupements qui restent sur chacun des carbones selon la règle de priorité (Cahn Ingold Prelog). Si ça tourne dans le même sens c'est érythro (ou méso si c'est le même ensemble de 3 groupements sur les 2 carbones), si ça tourne dans le sens inverse, c'est thréo.

m@ch3

[invite12900d72]

merci beaucoup pour l'aide immense que vous m'avez apporté , c'est vraiment gentil de votre part !