Nombres oxydation des carbones et réaction d’oxydoréduction

[Weegee]

Bonjour,

j'aurais 3 questions:

Question 1) je voudrais connaitre les nombres d'oxydation des carbones de ces formules:
-CHO- , -CHOH- et -C=O- ?
Est-ce que les "tirets" aux extrémités ont une importance pour calculer les nombres d'oxydation ? (car il s'agit de fragments d'une molécule)

pour le carbone de la première formule: j'aurais dit que c'est +I ? (car O: -II ; H: +I)
pour la deuxième formule -CHOH- : je ne sais pas
pour la troisième: +II

ais-je juste?

Question 2) En terme d'oxydo-réduction, à quel type peut-on rattacher la réaction de formation du benzoïne?


2 C₆H₅-CHO ------> C₆H₅-CO-CHOH-C₆H₅

réaction catalysée en présence de NO^-


Question 3) écrire les équations bilans équilibrées de l'oxydation de la benzoïne et de la réduction du benzile.

il faut faire intervenir les couples rédox NO₃^-/NO et HBO₃^2-/BH^4-



merci de votre aide !
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[Weegee]

J'ai résolu la question 3, donc inutile de me répondre pour cette question

[mach3]

Question 1) je voudrais connaitre les nombres d'oxydation des carbones de ces formules:
-CHO- , -CHOH- et -C=O- ?

il est bizzare ton premier fragment, c'est -CH=O (et dans ce cas il n'y a pas de patte à la fin)? -CH-O- (et dans ce cas il manque une patte au carbone)?

L'exercice n'est pas très pertinent, à moins de savoir ce qu'il y a au bout des liaisons pendantes : selon ce que c'est, le degré d'oxydation du carbone peut varier. On va supposer que ce sont des carbones au bout de ces liaisons, comme ça ils ne participent pas au calcul.

Je laisse tomber le premier pour l'instant, j'attends que tu reprécises le fragment. En tout cas si c'est un aldéhyde -CH=O, tu as bon, c'est bien +I

Pour le 3e qui est une fonction cétone c'est effectivement +II
Pour le 2e qui est un alcool, c'est facile, on a un H d'un coté, un OH de l'autre, je te laisse conclure

Question 2) En terme d'oxydo-réduction, à quel type peut-on rattacher la réaction de formation du benzoïne?

regarde les degrés d'oxydations des carbones de l'aldéhyde avant et après réaction (il deviennent cétone et alcool, ça me rappelle la première question tiens... comme de par hasard ), ça ne te fait pas penser à une réaction avec un nom à coucher dehors (indice, l'exemple le plus couramment donné concerne le cuivre)?

m@ch3

[Weegee]

merci pour ta réponse,

effectivement, il y'a pas de patte à la fin du premier fragment j'avais mal vu la formule: c'est -CHO
et donc c'est bien +I ?

pour le -CHOH-, à première vu, je dirais alors:
O: -II
les 2 H: +I
donc le C: serait... +0? non pas possible, mais il faudrait que la somme des nombres d'oxydation de la molécule soit 0

ça serait: C: +II ?

Pour la question 2: je vois que le nombre d'oxydation du Carbone augmente du réactif => produit, donc il faut seulement dire qu'il s'agit bien d'une oxydation ? Quand ils parlent de "type", c'est de préciser si c'est une oxydation ou réduction

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

pour le -CHOH-, à première vu, je dirais alors:
O: -II
les 2 H: +I
donc le C: serait... +0? non pas possible, mais il faudrait que la somme des nombres d'oxydation de la molécule soit 0

si si, il est à 0, c'est comme ça, du moins si au bout des deux bras ce sont des carbones. En effet, dans le méthanol, le degré d'oxydation du carbone qui porte le OH est -II, dans l'éthanol il est -I et dans l'isopropanol (propan-2-ol) il est 0. D'ailleurs on peut aller plus loin : dans le terbutanol (2-méthylpropan-2-ol) il est +I.

Pour la deuxième, l'un des aldéhyde est oxydé en cétone (+I -> +II) alors que l'autre est réduit en alcool (+I -> 0).
C'est comme la réaction Cu⁺ + Cu⁺ --> Cu(s) + Cu²⁺, ça ne te rappelle rien? une oxydation en même temps qu'un réduction?

m@ch3

[Weegee]

Ah ok pour le -CHOH-

une oxydation en même temps qu'un réduction: c'es bien une pile (oxydation anodique et réduction cathodique)

[mach3]

non, "une pile" n'est pas "une réaction".
Quand une même espèce joue le rôle d'oxydant et à la fois de réducteur pour elle-même, ça s'appelle une... bon aller je te donne les 4 premières lettres dism...

m@ch3

[HarleyApril]

Bonjour

Question 1
les fragments sont (dans l'ordre)
aldéhyde, alcool, cétone

Question 2
la réaction de Cannizzaro est réalisée en présence d'hydroxyde et non NO-

bonne continuation

[Weegee]

Une dismutation

Donc je dois préciser qu'il s'agit d'une dismutation

[mach3]

Une dismutation

et bien enfin!!!

bon et question subsidiaire histoire de te rafraichir la mémoire, comment on appelle le contraire d'une dismutation?

m@ch3

[Weegee]

j'aurais dit rétrodismutation

ça fait longtemps que je n'avais pas fait de la chimie approfondie sur les redox, chimie organique, la spectroscopie RMN, IR... Ce sont des thèmes que je vois + surtout cette année!
En tout cas, merci beaucoup de m'avoir aidé pour ces questions !

[mach3]

j'aurais dit rétrodismutation

dans mes souvenirs c'est plutôt retromutation, cependant je ne trouve pas vraiment de traces de ce mot sur le net, par contre je trouve médiamutation ou antidismutation.

m@ch3