Effet mésomère

[RLive]

Bonjour j'aurai voulu savoir ce qui est la cause d'un effet mésomère et comment on differencie un effet mésomère attracteur et un effet mésomère donneur.

Merci d'avance.
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[invite2cb09717]

Je vais pas entrer tout de suite dans le détail (mais si tu le désires, demande le), mais l'effet mésomère résulte d'un recouvrement des orbitales moléculaires des atomes.

Le chimiste Lewis a énuméré des règles concernant le dessin de la structure des atomes, règles confirmées par la résolution de l'équation de Shroedinger. Elles permettent de dessiner une molécule en 3 dimensions et il est courant qu'une molécule puisse s'écrire de plusieurs façons différentes. En fait, la structure réelle d'une telle molécule ne correspond pas vraiment à ces dessins, elle leur est intermédiaire. Si l'une des formes contient une liaison simple et que l'autre contient à la place de cette liaison une liaison double, la liaison sera intermédiaire.

L'effet mésomère apparait dans des molécules où il y a des paires électroniques libres. Ces paires électroniques peuvent temporairement se déplacer au sein de la molécule, chamboulant le nuage électronique.

Les bons mésomères donneurs et attracteurs sont en général des éléments de la deuxième famille, car ils sont plus petits et le recouvrement est plus facile. Un bon donneur aura une électronégativité pas trop élevée, si bien qu'il cèdera facilement ses paires électroniques. C'est le cas de l'azote. Un bon attracteur sera un atome électronégatif, comme l'oxygène, qui saura garder ses électrons et en attirer d'autres en plus.

[RLive]

Merci j'ai tout compris.

Maintenant je souhaiterai avoir une précision au sujet de l'effet inductif. Dans le cas d'un effet donneur les electrons se déplace d'un hybride sp vers un sp2 puis un sp3 par attraction. Est ce bien cela ?

[HarleyApril]

L'oxygène peut être mésomère donneur.
Exemple : l'anisole (méthoxybenzène) dans la réaction de Friedel et Crafts.

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]