bonjour
est ce que qlq un aurait une idée de la valeur du pKa du tetrabythylammonium hydroxyde. je souhaite l utiliset a la fois en tant que Catalyseur de Transfert de Phase et base. D habitude j utilise la soude pour cette réaction et la je veux tester ce catalyseur pour activer ma réaction. est ce que c est possible de garder ma base habituelle qui est lasoude et utiliser le TBAOH en quantité catalytique?
merci pour vos suggestions
Bonsoir
La base est l'hydroxyde.
On a donc la même basicité dans l'eau.
Par contre, l'ammonium permet d'emporter l'hydroxyde en phase organique.
Il va devenir beaucoup plus agressif, tout simplement parce qu'il n'est plus stabilisé par le solvant protique.
Oui, tu peux utiliser ton ammonium en quantité catalytique
Cordialement
merci pour la rapidité et la qualité de votre réponse
quant j utilise la soude c est dans l eau, maintenant avec le TBAOH qui est commercialisé sous forme de solution, je dois l introduire comme ca dans mon milieu réactionnel ou faut il le diluer?
merci
aussi qu est ce que vous pensez de la réactivité de ce catalyseur vis à vis de mes réactifs: un alcool et un halogénure d alkyl? est ce qu il pourrait avoir des réactions secondaires dans le milieu?
merci
ah, toi, tu veux préparer un éther
la réaction secondaire principale sera l'élimination (si ton halogénure d'alkyle le permet)
le problème principal est souvent le manque de réactivité
je te conseille d'avoir une phase aqueuse aussi concentrée que possible
donc, de ne pas diluer ta solution d'ammonium
cordialement
Pour la solution basique, je prendrais plutôt une solution de KOH à saturation (plus efficace en général dans les catalyses par transfert de phase), et je n'en mettrais qu'un volume très faible.
Pour le catalyseur, si ça t'embêtes d'utiliser le TBAOH, tu peux aussi utiliser le bromure de tetrabutyle ammonium (le même mais avec un bromure à la place du OH), qui est un solide facilement pesable.
Une dernière remarque, les catalyses par transfert de phase étant dépandantes de la vitesse de transfert (comme on peut le penser), une forte vitesse d'agitation est souvent conseillée, afin de maximiser la surface de contact entre les deux phases (essayes aussi de noter cette vitesse d'agitation si tu veux reproduire la réaction).
Par contre, comme tu catalyses une réaction basique, tu n'observeras surement pas le mécanisme d'extraction habituellement décrit pour la catalyse par transfert de phase (ce n'est pas l'ion hydroxyde que le catalyseur fait "passer" en phase organique) mais un mécanisme alternatif dit "mécanisme de Makosza".
