Nitration du glycérol

[invitee95257fc]

Bonsoir, j'ai effectué une équation pour la fabrication de la nitroglycérine. Pourriez-vous me dire si j'ai fait une erreur ou si j'ai fait juste.

3(HNO3 + 2H2SO4 ----> NO2+ + H3O + + 2HSO4 –)
3NO2+ + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H+
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3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O + + 6HSO4– + 3H+

puis

3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O + + 6HSO4– + 3H+
3(H+ + HSO4 - ----> H2SO4)
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3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O + + 3H2SO4-

puis

3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O + + 3H2SO4-
3(H+ + HSO4 - ----> H2SO4)
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3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 6H2SO4 + 3H2O

3HNO3 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H2O ==> 6H2SO4 sert à la réaction

Ouais ça a l'air long.
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[moco]

Tu as bien de la peine, dirait-on !
Il y a plusieurs maladresses à travers tes essais. Mais bon, passons. Le plus simple est encore de prendre ta dernière équation et de faire disparaître les 3 H2O en ajoutant assez de H2SO4 pour y parvenir. Ta dernière équation est :
3 HNO3 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3 H2O
En ajoutant 3 H2SO4 à gauche et à droite, on obtient :
3 HNO3 + C3H5(OH)3 + 3 H2SO4 ----> C3H5(ONO2)3 + 3 H3O+ + 3 HSO4-

[invitee95257fc]

Ah merci donc lorsque que les ion H3O+ et HSO4- sont en solution ils ne deviennent pas H2O + H2SO4.
Mais quelles sont ces maladresse? J'ai écrit H2SO4- donc j'ai dû me mélanger entre H2SO4 et HSO4- Y en a-t-il d'autres ?

3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O+ + 6HSO4– + 3H+
3(H+ + HSO4- ----> H2SO4)
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3HNO3 + 6H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O+ + 3HSO4- + 3H2SO4

Je n'arrive pas à voir à quel endroit je me suis trompé.

[moco]

Ta dernière équation est maladroite, car elle contient 6 H2SO4 à gauche et 3 H2SO4 à droite. Une équation ne doit jamais mentionner la même substance à gauche et à droite. Il fallait soustraire des deux côtés 3 H2SO4, ce qui laisse finalement 3 H2SO4 à gauche et c'est tout, comme je l'ai fait dans mon message de hier à 1914.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee95257fc]

Donc la dernière équation est :
3HNO3 + 3H2SO4 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H3O+ + 3HSO4-
et les deux ions à droite ne réagissent pas entre eux ? ou faut-il l'écrire:
3HNO3 + C3H5(OH)3 ----> C3H5(ONO2)3 + 3H2O

[HarleyApril]

bonjour

on peut voir ça comme une estérification avec H2SO4 comme catalyseur
ce qui simplifie le raisonnement pour écrire une équation équilibrée

cordialement

[invitee95257fc]

Ok merci beaucoup.

[moco]

Non, les deux ions H3O+ et HSO4- ne réagissent pas entre eux. Au contraire. Quand on met au contact H2O et H2SO4, il se forme une transfert de protons qui produit H3O+ et HSO4-, en dégageant beaucoup de chaleur.

[invitee95257fc]

Ne serait-ce pas plutôt un transfert d'électrons ?

[moco]

Ouh la, la. On dirait que tu as de la peine.
Non, c'est un transfert de protons. J'espère que tu sais que l'atome H est formé d'un proton et d'un électron. Si on lui arrache un électron, donc une charge négative, il se charge positivement et devient donc H+. Mais ce H+ n'est plus un atome. C'est un proton tout seul.
Quand on enlève un proton (donc H+) à une molécule comme H2SO4, c'est comme si on lui enlève un H et une charge plus. Il reste un H de moins et une charge négative de plus. H2SO4 devient HSO4-. Ce proton (ou H+) passe sur H2O. C'est comme si on ajoute un 3ème H et simultanément une charge positive. Cela donne H3O+.

[invitee95257fc]

Ah mais oui, je me suis emmêlé avec les oxydoréductions. En tout cas merci beaucoup.