représentation de haworth

[invite86eca32f]

Bonjour pouvez vous m'expliquer d'ou vient le O sur le 7éme carbonne et d'ou viennent le H(vers le haut) et le OH (vers le bas) sur le 1 er carbone dans la représenattion de haworth ??? merci d'avance de m'éclairer car je suis perdu !

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[invite8e8e2322]

Bonjour,

Premièrement, il n'y a que 6 carbones sur cette molécule, je ne vois pas ce que vous appelez le 7e carbone.

Lors du passage à la représentation d'Haworth, l'alcool du carbone 5 attaque le carbone de l'aldéhyde (carbone 1).
Cela fait un cycle. L'oxygène cyclique devient chargé positivement et fait trois liaisons. L'aldéhyde devient une liaison simple et son oxygène devient chargé négativement à cause du transfert des électrons. Afin de stabiliser tout ça, les électrons de l'oxygène négatif vont aller chercher l'hydrogène qui est sur l'oxygène positif. Cela élimine les charges et rend la molécule plus stable.

Pour le H en haut et le OH en bas sur le carbone 1 (carbone anomérique), c'est parce que c'est le alpha-D-glucopyrannose. En fait l'équilibre montré est incomplet, il y aura aussi du béta-D-glucopyrannose en équilibre (où le H sera en bas et le OH en haut). Pour les différencier, alpha a toujours une configuration absolue S et béta une configuration absolue R.

[invite86eca32f]

j'ai compté le CH₂OH comme étant le 6éme carbone comme sur le schéma ci dessous


Sinon quand vous dites :"l'alcool du carbone 5 attaque le carbone de l'aldéhyde (carbone 1)." Si je comprend bien l'alcool du carbone 5 est bien
CH₂OH ??? Sur cette molécule c'est quoi l'adéhyde ? merci d'avance de m'éclairer !

[invite8e8e2322]

Normalement, on compte les carbones de haut en bas sur une projection de Fischer. Donc, CHO est le carbone 1 et le carbone 6 est CH2G (sur Fischer). Le carbone 5 est le dernier "H-C-OH" en bas. Son alcool est donc le OH porté par celui-ci. Et non pas CH2OH, ça c'est le 6e carbone.

L'aldéhyde, c'est CHO. En forme développée, c'est

O
ll

.............................. .............................. .........................reste de la molécule-C-H

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8e8e2322]

Ça va être plus clair comme ça:



R est le reste de la molécule (une chaîne de carbone plus exactement).

(Source de l'image Wikipédia, auteur "Rob Hooft")

[invitef5d8180a]

post #2 en image

bon dimanche