Cram , cycle , stereoisomerie

[invite886ab848]

Bonjour ,
J'ai un exercice à faire en chimie pendant ces vacance et j'ai visiblement de grosse lacunes
L'énoncé : "Par cristallisation en présence d'un dérivé de l'acide tartrique , il est possible d'isoler la (-) Venlafaxine avec un excès enantiomérique : ee=98%"
On me donne les formules topologiques de M et de la Venlafaxine .
On travaille avec un melange racémique .

- Je ne comprend pas comment localiser des centres stereogènes .
-Il faut donner la configuration absolue de M , comment puis je répondre si il n'y a que 2 dimensions ?
-On me demande aussi de donner la représentation de Cram de la molécule de Venlafaxine , or celle ci est représenter avec plusieurs cycles , puis je dessiner des cycles et des doubles liaisons en représentation de cram ?

Merci d'avance .
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[invite54bae266]

1) On a un centre actif dans plusieurs conditions :

- un carbone est dit asymétrique, donc chiral, si ses 4 substituants sont différents.
- pour un allène c'est plus compliqué mais comme ça ne concerne pas ton exemple ouvre un autre post ou envoie moi un MP.
- on peut également regarder la géométrie de la molécule et voir si oui ou non une molécule a une image différente d'elle-même dans un miroir.

par exemple si on considère la molécule 1-bromo-2-chloro-cylclohexane, cette molécule est chirale car elle possède 2 carbones asymétriques : celui qui porte le Br et celui qui porte le Cl. pour celui qui porte le Br les substituants sont :

- 1 H
- 1 Br
- 1 C portant un H et un Cl puis le reste du cycle.
- 1 C portant 2 H et le restant du cycle.


2) c'est quoi "M" ?

3) oui tu peux dessiner des cycles en cram ! considère les liaisons du cycles comme si elles ne se rejoignaient jamais (= considère 2 chaînes linéaire au lieu d'un cycle)

par exemple, dans un éthylénique dans lequel un des 2 carbones sp² est inclut dans un cycle type cyclohexane, tu traces une liaison en avant et une en arrière puis tu joins les 2 "trait" par le restant du cycle.

désolé mais je ne peut pas te faire de dessin je n'ai pas les outils nécessaires sur ce PC.

[mach3]

2) c'est quoi "M" ?

c'est aussi la question que je me pose!

charles, on est pas des devins, si tu veux de l'aide il faut être plus précis...

m@ch3

[invite886ab848]

Tout dabor merci pour vos réponses .
En effet j'ai oublié de vous précisez que le "M" est le dérivé de l'acide tartrique de l'énoncé.

ZuIIchI , si j'ai bien compris , il suffit que je trouve 1centre asymetrique pour affirmer que c'est un centre stéréogène ?
Pour la représentation des cycles je ne comprend pas car tu dit :" considère les liaisons du cycles comme si elles ne se rejoignaient jamais" puis juste après : "tu traces une liaison en avant et une en arrière puis tu joins les 2 "trait" par le restant du cycle." .
Je sais que je ne suis pas une "bête de chimie" donc soyez indulgent
Merci d'avance .

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

Un carbone dont les 4 substituants sont différents est bien un centre stéréogène (ou actif, ou de chiralité) puisque si tu détermines sa configuration absolue et que tu inverses 2 substituants, la nouvelle molécule aura une autre configuration absolue : ce sont 2 stéréoisomères.

Pour la représentation des cycles je te la fais sur paint vu que je n'ai pas chemsketch sur cet ordinateur. ('ttention les yeux c'est pas joli joli je pourrai te le refaire un de ces jours). Oublie juste mon allusion aux éthyléniques j'avais en tête un allène ^^.

[invite886ab848]

Merci pour ton aide .
Il y a un problème avec la photo que tu a envoyé : "Pièce jointe spécifié(e) non valide. Si vous suivez un lien valide, veuillez notifier l'administrateur"

[mach3]

il faut juste attendre qu'un modérateur valide la pièce jointe.

m@ch3

[invite886ab848]

Merci pour ton dessin ZuIIchI . je comprend mieux désormais . Par hasard tu ne saurai pas comment obtenir la fraction molaire de la (-) Venlafaxine avec pour unique donné : ee= 98% = ([(-)venlafaxine] - [(+)venlafaxine ])/([(-)venlafaxine] + [(+)venlafaxine]) ?

[invitec921af68]

Bonjour,
ee/2+50 = 99
tu as un ratio de 99:1

(ee = 99-1/99+1 = 98%)