Hésitation sur deux réactions consernant le pent-2-ène

[invitec89df361]

Bonjour,

J'ai deux réactions qui me pose un petit problème en quelques sorte..

L'hydratation ainsi que l'hydroboration-oxydation ( BH3 puis H2O2 ) du pent-2-ène. Toutes deux mènent à un alcool, la première selon Markovnikov et la seconde de façon anti.

Mais voilà, l'hydratation mène à deux produits : pentan-2-ol et pentan-3-ol. ( car les carbocations par lesquels on passe sont tous deux secondaires )

Mais je bloque à l'hydroboration-oxydation. Enfin ce qui me bloque c'est de ne pas savoir lequel des deux alcools on obtiendra !

Merci d'avance !
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[CN_is_Chuck_Norris]

salut,
j'ai envie de dire, qu'en réalité, ça sent le mélange de régioisomère pour l'hydroboration.
la polarisation de ton alcène est somme toute assez faible.
avec Et d'un côté et Me de l'autre...
comme tu l'as dit, la règle (anti-markovnikov) de l'hydroboration conduirait "sur le papier" à du pentan-3-ol.

[invitec89df361]

Ok, merci beaucoup !