règle de CPI-stéréo-isomérie

[invite62785461]

bonjour

Soit la molécules numéro 1 en pièce jointe,je dois déterminer sa configuration R ou S ,pour cela je sais qu'il faut classer conformément au règles de CPI les substituant du carbone asymétrique
je sais qu'on doit donc regarder les atomes au premier rang :celui qui a le plus grand numéro atomique sera en premier et ainsi de suite
Pour le carbone*1 cela donne donc:
NH2>CHO>H
mais je ne sais pas placer le C2(dans la correction il se situe juste avant le H)

Quelqu'un pourrai t-il m'expliquer?

merci
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[invitef5d8180a]

salut,
le C2 est bien un carbone... il est donc prioritaire devant le H.
tu as donc NH2>CHO>C2>H
tu as de toute façon le H n'est prioritaire sur rien. (sauf les doublets non liants)

WARNING: le H est horizontal donc à l'avant du plan.

[invite62785461]

Merci!
donc si le c2 n'est pas avant le CHO c'est que ce dernier possède un O?
comme le H est devant il suffit d'inverser le sens de lecture,non?

[invitec921af68]

Bonjour,
Il faudrait commencer par donner les bons numéros : nous avons là 4 carbones, le No1 étant celui du CHO.
Les 2 C* sont les No2 et No3.

Si on regarde le C* No2, il y a effectivement une priorité NH2>C>H.
Pour déterminer la priorité entre le CHO et le C3, il faut aller voir un rang plus loin:
pour le CHO nous avons (O,O,H) (les 3 atomes de 2ème rang classés par ordre décroissant)
pour le C3 nous avons (O,C,H) (les 3 atomes de 2ème rang classés par ordre décroissant)

on compare (O,O,H) et (O,C,H), atome par atome, par ordre décroissant :
O et O -> c'est pareil, donc on va voir les 2 atomes suivants:
O et C -> O est prioritaire sur C donc le CHO est prioritaire sur le C3.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite62785461]

pardon pour la numérotation "fausse"c'est vrai que ça ne facilite pas les explications!
grâce a vous tout est beaucoup plus clair

merci