bonjour,
je voudrais avoir une méthode qui me permettrait de distinguer les enantiomeres et diastereoisomeres dans le même genre que l'exercice SUIVANT. Inutile de me donner les réponses sans explications, parce que je les ai déjà mais je précise bien que j'ai besoin de voir comment procéder.
Et si possible une méthode pour trouver la configuration absolue d'un carbone asymetrique avec la representation "chaise"
MERCI d'avance2011-10-31 15.51.09.jpg2011-10-31 15.52.23.jpg
Bonjour,
sans avoir les pièces jointes : cas général:
les énantiomères ont des conformères (on fait tourner les liasons simples) qui sont symétriques (images miroir)
Les diastéréoisoméres ont les distandes entre atomes qui changent.
ex composés cis/trans sur un cycle
ex composés Z/E sur un alcène
ex les carbones ascymétriques changent de configurations mais pas tous ( si tous = énantiomères)
J ai pas bien compris ce que tu m'as dit ...
J'attends les pièces jointes pour parler sur un exemple
Je l ai mise
si je ne trompe pas,
les représentations II, IV et VI ont des carbones ascymétriques c* RR ce sont des conformères.
il suffit de faire tourner une liaison pour passer de l'un a l'autre.
la molécule I est SS c'est la symétrique des précédents , elle est énantionmère avec II, IV et VI
les représentations III, et V ont des carbones ascymétriques RS ce sont des conformères.
il suffit de faire tourner une liaison pour passer de l'un a l'autre.
les III et V sont diastéréoisomères avec toutes les autres ( 1 seul c* change)
Pour la chaise c'est possible mais il faut dessiner les H et voir dans l'espace.
sinon vous écrivez la molécule en cram dans votre exemple les OH et Br sont dessus ( dessus les H)
vous faites le cyclohexanne a plat avec oh dessus carbone 1 et Br dessus carbone 3
Vous pouvez remplacer dessus par devant si vous préférez
est clair ou vous bloquez sur un point?
Si je comprends bien , on peut reconnaitre les énantiomères en disant, que si on a deux carbone assymétriques dans une molécule , l'autre énantiomères aura une inversion de la position de ces carbones. Dans le cas d'un stéreoisomères on aura un changement au niveau de 2 liaison du carbone asymétrques. C'est bien ca?
L'image dans un miroir d'un C asymétrique R est C* S
Quand on a un C asymétrique et que l'on echange deux groupements accrochés on inverse la configuration ( R devient S ou S devient R)
Quand on a un C asymétrique et que l'on fait une rotation , sans rupture de liaison , autour d'une liaison C-C* alors on ne change rien à la configuration
Quand dans une molécule on a 2C* qui ne jouent pas le même role on peut avoir 4 confifgurations possibles 1:C1R-C1S , 2: C1R -C2R ,3: C1S -C2R et 4:C1S-C2S et 1 et 2 sont des diastereoisomères ( non images l'un de l'autre dans un miroir) , ainsi que les couples 1 et 4 et 2 et 3 alors que les couples 1 et 3 et 2 et 4 sont des énantiomères ( images l'un de l'autre dans un miroir)
Bonjour,
Il faut parler de configuration absolue:
Dans le cas d'une molécule chirale ayant 2 C*, s'il y a inversion de la configuration absolue des 2 C*, on aura deux énantiomères (par exemple le 2R,3R et le 2S,3S ; ou bien le 2S,3R et le 2R,3S). J'ai bien précisé que c'est dans le cas d'une molécule chirale car dans le cas d'un composé méso (par exemple l'érythritol méso), ce n'est pas le cas.
Les deux énantiomères sont image l'un de l'autre dans un miroir.
Si seulement l'un des deux C* a une configuration absolue inversée, ce sont des diastéréisomères (par exemple le 2S,3R et le 2R,3R). Les deux diastéréoisomères ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir.
Oui mais j'arrive pas à determiner la configuration absolue . certains me disent qu'il faut positionner H derriere , puis après ordonner selon l'ordre de priorité et d'autre mes disent qu'il faut ordonner dans l'ordre de priorité puis on regarde la position de H et si H est devant on inverse le sens de rotation.
Bonjour. Mais si tu n'as pas de H sur ton C*, il faut prendre le groupe de plus faible priorité que tu positionnes vers l'arrière. Si tu positionnes ce groupe vers l'avant, il faudra inverser la configuration qui aura été lue.Envoyé par lamarie75
oui, ça vient des règles d'Elliel.Oui mais j'arrive pas à determiner la configuration absolue . certains me disent qu'il faut positionner H derriere , puis après ordonner selon l'ordre de priorité et d'autre mes disent qu'il faut ordonner dans l'ordre de priorité puis on regarde la position de H et si H est devant on inverse le sens de rotation.
Normalement pour établir une configuration, on place le groupement de plus faible priorité (4) à l'arrière, puis on regarde dans quel sens on tourne avec les priorités des 3 autres groupements (1, 2 et 3). Le problème, c'est que ce groupement 4 n'est pas toujours à l'arrière sur le dessin, il faut soit redessiner la molécule pour qu'il soit derrière, soit avoir une bonne vision dans l'espace et la faire tourner mentalement.
L'astuce d'Elliel, c'est de regarder dans quel sens tournent les 3 groupements qui ne sont pas en arrière, puis de prendre ce sens là pour la configuration si le groupement en arrière et 2 ou 4. Si le groupement en arrière est 1 ou 3, il faut inverser. En se rappelant cette petite règle, on évite de redessiner ou de faire tourner mentalement la molécule (et donc des erreurs éventuelles). A toi de voir si tu préfères redessiner (ou si tu es à l'aise avec les rotations mentales) ou si tu préfères mémoriser cette règle.
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