Carbonatation d'un organomagnésien
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Carbonatation d'un organomagnésien



  1. #1
    invite06836996

    Carbonatation d'un organomagnésien


    ------

    Bonjour à tous!

    Je sollicite un petit coup de main pour bien comprendre le fonctionnement de la réaction de carbonatation d'un organomagnésien.

    Principe de l'expérience:
    Sur un organomagnésien H2C=CH-CH2-MgBr (le bromure de propène magnésium), on additionne du CO2 synthétisé par action de CO32- sur de l'acide sulfurique concentré (selon CO32- + H2SO4 > H2O + CO2 + SO42-).

    On installe un piège à H2SO4, à quoi sert-il? Pour moi il sert à neutraliser d'eau formée pdt la création de CO2, est-ce exact?
    Que peut-on utiliser à la place?

    En fin de réaction, on procède à une hydrolyse avec H2SO4 2M. C'est pour hydrolyser les sous produits possibles MgBr2 & Mg(OH)2? mais que forment-ils alors?
    RMgBr + CO2 + H2O--> RCOOH + ½MgBr2 + ½Mg(OH)2.

    On réalise 3 extractions à l'éther de la phase organique mais pourquoi?

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Carbonatation d'un organomagnésien

    Bonjour.

    "RMgBr + CO2 + H2O--> RCOOH + ½MgBr2 + ½Mg(OH)2.

    On ne peut pas globaliser la réaction. Dans un premier temps, CO2 réagit avec RMgBr pour donner O=C(R)(OMgBr) qui est ensuite hydrolysé en acide.

    Quant au piège à H2SO4, il peut être utilisé comme déshydratant à condition d'utiliser l'acide concentré.

    Les acides organiques à basses moléculaires peuvent avoir une solubilité non négligeable dans l'eau, ce qui nécessite plusieurs extractions.
    Dernière modification par shaddock91 ; 05/11/2011 à 14h07.

  3. #3
    invite06836996

    Re : Carbonatation d'un organomagnésien

    Le piège à H2SO4 est bien utilisé de façon concentré, c'est dc bien un déshydratant. J'ai cherché dans la littérature par quoi je pouvais bien le remplacer sans succès...

    Je comprends mieux le rôle de l'extraction maintenant.

    L'hydrolyse sert bien à éliminer MgBr2 & Mg(OH)2?

    Merci

  4. #4
    shaddock91

    Re : Carbonatation d'un organomagnésien

    Remplacer H2SO4 ? Pas trop d'idée... CaCl2 peut-être, dans une colonne de séchage ? Je n'aime pas trop, CaCl2 à tendance à former des agglomérats.
    Quant à l'hydrolyse du magnésien, on peut la mener directement en milieu acide ce qui évitera la formation du sel de magnésium de ton acide carboxylique.
    Dernière modification par shaddock91 ; 05/11/2011 à 15h48.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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