Carbonatation d'un organomagnésien

[invite06836996]

Bonjour à tous!

Je sollicite un petit coup de main pour bien comprendre le fonctionnement de la réaction de carbonatation d'un organomagnésien.

Principe de l'expérience:
Sur un organomagnésien H₂C=CH-CH₂-MgBr (le bromure de propène magnésium), on additionne du CO₂ synthétisé par action de CO₃^2- sur de l'acide sulfurique concentré (selon CO₃^2- + H₂SO₄ > H₂O + CO₂ + SO₄^2-).

On installe un piège à H₂SO₄, à quoi sert-il? Pour moi il sert à neutraliser d'eau formée pdt la création de CO₂, est-ce exact?
Que peut-on utiliser à la place?

En fin de réaction, on procède à une hydrolyse avec H₂SO₄ 2M. C'est pour hydrolyser les sous produits possibles MgBr₂ & Mg(OH)₂? mais que forment-ils alors?
RMgBr + CO₂ + H₂O--> RCOOH + ½MgBr₂ + ½Mg(OH)₂.

On réalise 3 extractions à l'éther de la phase organique mais pourquoi?

Merci d'avance
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

"RMgBr + CO2 + H2O--> RCOOH + ½MgBr2 + ½Mg(OH)2.

On ne peut pas globaliser la réaction. Dans un premier temps, CO2 réagit avec RMgBr pour donner O=C(R)(OMgBr) qui est ensuite hydrolysé en acide.

Quant au piège à H2SO4, il peut être utilisé comme déshydratant à condition d'utiliser l'acide concentré.

Les acides organiques à basses moléculaires peuvent avoir une solubilité non négligeable dans l'eau, ce qui nécessite plusieurs extractions.

[invite06836996]

Le piège à H₂SO₄ est bien utilisé de façon concentré, c'est dc bien un déshydratant. J'ai cherché dans la littérature par quoi je pouvais bien le remplacer sans succès...

Je comprends mieux le rôle de l'extraction maintenant.

L'hydrolyse sert bien à éliminer MgBr₂ & Mg(OH)₂?

Merci

[inviteb7fede84]

Remplacer H2SO4 ? Pas trop d'idée... CaCl2 peut-être, dans une colonne de séchage ? Je n'aime pas trop, CaCl2 à tendance à former des agglomérats.
Quant à l'hydrolyse du magnésien, on peut la mener directement en milieu acide ce qui évitera la formation du sel de magnésium de ton acide carboxylique.

[A voir en vidéo sur Futura]