Elimination de BOC2O

[invite5f12ff6e]

Bonjour,
Pour réaliser un couplage peptidique, j'ai été amener a me servir de BOC2O pour protéger l'amine, et je doit maintenant me débarrasser de l’excès. Quelqu'un pourrait m'indiquer le mecanisme d’élimination s'il vous plait..
Merchi
-----

[HarleyApril]

Bonjour

Si tu n'as protégé que l'amine, tu as donc encore l'acide libre.
Celui-ci te permet donc de dissoudre ton produit dans l'eau en milieu basique et de laisser BOC2O dans la phase organique.
En revenant doucement à pH acide, tu pourras extraire ton acide.
Doucement, parce que le NHBOC est labile en milieu acide.
Tu opères donc sans laisser la phase aqueuse chauffer (la neutralisation est exothermique) et tu n'es pas obligé de descendre très bas en pH, en dessous de 4, c'est suffisant.

Cordialement