Procédé Knochel et Soorukram

[invitec255cc8c]

Bonjour à tous,

Suite à mes recherches sur la synthèse de (-)-Przewalskin b, je suis tombé sur cet article:

An Enantioselective Total Synthesis of
(+)-Ricciocarpin A
Ning-Wei Jan and Hsing-Jang Liu

Organic Letter, 2006, vol8, pp 151-153

Dans cette article, ils passent d'un iodoenone (molécule 2) à un iodoalcool (molécule 3) en invoquant le procédé de Knochel et Soorukram. Seulement, en allant chercher la référence donnée pour ce procédé, je tombe sur un article parlant d'une réaction qui ne semble pas être la même. J'ai plutôt l'impression que le procédé de Knochel et Soorukram permet d'expliquer la réaction (molécule 3 à molécule 4) qui suit cette transformation d'un enone en alcool.

Est-ce que quelqu'un voit ce dont je veux parler?
Quelqu'un peut-il m'expliquer?

Merci d'avance,
A bientôt,
Quentin
-----

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
il y est fait référence dans le papier de knochel:
(8) CBS reduction of 4,4-dimethyl-2-iodo-2-cyclohexen-1-one provides
4,4-dimethyl-2-iodo-2-cyclohexen-1-ol in 98% ee and 90% yield (see
Supporting Information).
c'est une vieille Corey-Bakshi-Shibata.
cordialement
CN

[invitec255cc8c]

Un grand merci,

Je n'avais effectivement pas repéré cette référence.
La réaction pour passer de la molécule 3 à 4 est en fait un réarrangement de Johnson-Claisen, non?

[CN_is_Chuck_Norris]

La réaction pour passer de la molécule 3 à 4 est en fait un réarrangement de Johnson-Claisen, non?

Absolument!! quel oeil!!!

[A voir en vidéo sur Futura]