Chimie orga - Reaction avec un epoxyde

[inviteab6905e2]

Bonsoir à tous !

Je suis en PAES et j'ai un petit problème au niveau d'un point du cours de chimie orga.

On a affaire à une hydrolyse ( acide et/ou basique ) d'un epoxyde ( issu du Z but-2-ène et du peracide ) qui va donner un diol trans.
Cependant l'intitulé de cette réaction est "Cis addition". Je ne comprends pas, cela ne devrait pas être une trans addition plutot ? ( Etant donné qu'on obtient un diol trans )
Je n'ai plus l'occasion de voir le prof pour lui poser la question, pourriez vous m'éclairer sur ce point?

Merci d'avance.
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[invitee1a815bf]

bha c'est pas faut, enfin en tout cas tu obtient le produit trans majoritairement

[HarleyApril]

Bonjour

L'époxydation correspond à une cis addition.
Les deux liaisons qui se forment entre les carbones et l'oxygène sont du même côté de la molécule.

Après, l'hydrolyse, qui est une autre réaction, vient ouvrir l'époxyde pour conduire au diol trans.

Pour obtenir le diol cis, il faut utiliser le permanganate sans chauffer, le periodate ou le tétroxyde d'osmium

Cordialement.

[inviteab6905e2]

Merci beaucoup pour vos réponses rapides, j'ai bien compris maintenant ^^

[A voir en vidéo sur Futura]