Bonjour,
En laboratoire, nous avons effectué une substitution électrophile aromatique sur la salicylamide avec de l'Iode. Je dois donc démontrer pourquoi le produit majoritaire sera le 5-iodosalicylamide et non le 3-iodosalicylamide. J'ai déjà évoqué la raison de l'encombrement stérique, mais j'aurais besoin d'autres pistes d'explications s'il vous plaît.
Merci
bonsoir,
tu devrais écrire les formes limites de résonance en considérant d'abord l'effet attracteur mésomère de CONH2. dans un deuxième temps, regarde l'effet +M de OH.
Enfin, tu fais le bilan des deux en superposant les composantes (delta+ et delta- de chaque carbones) et tu regardes où la densité électronique est la plus favorable à la SEAr.
Yess!!! Merci beaucoup! Peut-être d'autres questions suivront prochainement si jamais vous désirez m'aider encore! Merci infiniment!
Juste pour être certaine, lorsque le I est en position 3, la double liaison du O ne sera pas délocalisée puisque le carbocation ne se retrouvera pas juste en dessous du CONH2, est-ce bien le cas?
je ne comprend pas bien ta question mais dans les formes limites (ou même dans le mécanisme) tu ne devrais pas avoir charge + sur le carbone porteur de la fonction CONH2.
je ne sais pas si ça répond à ta question.
Ouais c'est bon merci. Autre petite question, l'iode est un atome désactivant pour la molécule, mais je ne suis pas certaine de comprendre comment cela interfère avec la production des produits. D'après ce que j'ai cru comprendre, comme c'est un désactivant, la réaction a de moins en moins tendance à se produire donc la production de 3,5-diiodosalicylamide sera beaucoup plus faible puisqu'il faut 2 substitutions pour la réaliser... pourriez-vous m'éclairer un peu à ce sujet s'il vous plaît! Merci encore!
tu as tout dit.
la désactivation fait baisser la densité électronique sur le cycle et le rend donc moins sujet à une seconde iodation.
tu as donc parfaitement raison, le produit diioder ne devrait pas être observé, ou alors avec un faible rendement.
Rebonsoir, j'aurais encore une question!
Je dois trouver le rendement de ma réaction. Mais si au début j'ai mis une certaine masse de salicylamide et une certaine masse de NaI. Et à la fin j'obtiens une certaine masse de iodosalicylamide, comment je fais pour calculer mon rendement?
Il faut calculer la masse d'iodosalicyamide qui serait obtenue si la réaction serait de 100%
Donc, on prend l'équation, on l'équilibre et on passe par le nombre de moles.
Tu as probablement fait il y a quelques années.
Ensuite on divise la masse expérimentale par la masse théorique.
