Bonjour,
J'ai loupé un truc dans la synthèse d'Hofmann (R-X + R-NH2==>...)
En gros, réaction en cascade : amine primaire, secondaire, tertiaire puis ammonium quaternaire.
Mais à la fin, qu'est ce qu'on obtient au juste ? Uniqument l'amine quaternaire ou bien est-ce que d'autres amines restent quand même ?
Merci
tout dépend des quantités introduites : si tu fais réagir R-X en excès tu auras que de des sels d'ammonium quaternaires mais sinon tu obtiendras un mélange d'amines. Dans cette synthèse on utilise également une base comme Et3N ou la pyridine pour piéger HCl formé en faisant précipiter ces amines tertiaires sous forme de sels d'ammonium quaternaires.
C'est pour éviter d'avoir ce mélange qu'on utilise généralement la synthèse de Gabriel pour obtenir des amines I et qu'on effectue une sulfonation pour obtenir des amines II.
Je voudrais préciser la question :
si on fait réagir à quantité égale l'amine primaire avec un dérivé mono-halogéné est ce qu'on obtient :
une amine quaternaire ET une amine tertiaire
OU une amine quaternaire ET une tertiaire ET une secondaire.
Je suppose que si la primaire n'est pas en excès il se formera du secondaire "laissé en plan" comme une brune dans un concours de Miss Univers, non ?
Merci pour la réponse...
bonjour,
si tu prend l'exemple de l'éthylamine et du iodométhane.
la première méthylation va donner un composé encore plus réactif (methyléthylamine) qui va encore réagir...
tu devrais donc te retrouvé avec un beau bordel d'amines diversement substituées même si tu te mets en stoechio 1:1 (EtNH2/CH3I)
C'est pas pour rien si Gabriel et Leuckart se sont évertué à mettre au point des réaction sélective.
oui, oui, bien sur, mais si il fallait vraiment choisir un des deux termes :
- une amine quaternaire ET une amine tertiaire
- une amine quaternaire ET une tertiaire ET une secondaire.
lequel serait le plus juste, lequel nécessiterait le moins l'intervention de Chuck Norris pour se faire...
Je dirai des 3 mon capitaine (réponse 2).
il est bien ce petit...
