Rapport entre l'acidité / basicité et la charge ou les doublets non-liants

[invite23b5ba7c]

Salut tout le monde, je me pose quelques questions assez fondamentales sur l'acidité / basicité.

En fait, faisant des études plus proches de la biologie ( et tout le programme de chimie rushé en 15h ), j'ai toujours appris mes cours sans me poser de questions.

Sauf que là, en m'y penchant, curieuse de voir ce qui se cache derrière tout ça, je bloque carrément ...

Par exemple, quel est le rapport entre la charge d'une molécule et son acidité / basicité ?
Par exemple, des acides aminés di-acides ont deux charges négatives. Les têtes des spermatozoïdes vont contenir des protéines globalement positives pour se condenser avec l'ADN ... Et plein d'autre exemples qui, à chaque fois, montrent qu'une molécule à charge négative induira une certaine acidité, et qu'une molécule positive induira une basicité.
1) Donc, que se cache t-il derrière ce phénomène ? Une simple relation charge = pKa ?

Après, j'ai beaucoup de mal à comprendre le rapport entre acide de Bronsted et de Lewis.
2) Un acide de Lewis est-il forcément un acide de Bronsted, et vice-versa ?
3) Les deux sont vraiment différents et n'ont aucun rapport ?

En fait s'il y a un lien entre ces deux définitions, j'ai du mal à la comprendre. Comment une base de Lewis, avec donc un doublet d'électrons pi facilement délocalisable, donc facilement chargée positivement, va pouvoir capter un proton, et devenir encore plus positive ?

Un grand merci d'avance, sincèrement, avoir l'esprit clair là dessus me donnerait un énorme coup de pouce
-----

[invite23b5ba7c]

Je me permet un petit "up"

[ZuIIchI]

Plus la charge est importante, plus la molécule est réactive.

Pour la charge, ça dépend de la molécule : si on peut délocaliser une charge ou un doublet alors la molécule sera moins réactive car la charge sera "répartie" sur plusieurs sites.

[invite23b5ba7c]

Ok merci ^^.
J'ai un peu avancé depuis ce matin, je reformule donc mes questions :

1) Y'a t-il une relation entre la charge d'une molécule et son caractère acide ou basique ?

2) J'ai du mal à comprendre la relation entre un acide de Bronsted et un acide de Lewis. Pour moi :

• Un acide de Bronsted cède un proton.
• Une base de Bronsted capte un proton.
• Un acide de Lewis s'additionne à un doublet non-liant.
• Une base de Lewis a un doublet non-liant.

Partant de là, je peux en déduire qu'un acide n'aime pas les charges positives ( se débarrasse de ses protons ), et aime les charges négatives ( se colle à des électrons libres ) ? Je peux aller jusqu'à dire qu'un acide est un électrophile et un nucléofuge ( et vice versa pour les bases ) ?

En gros je nage un peu dans toutes ces notions, et avant de m'attaquer aux dures réactions je préfère avoir les idées claires sur des notions fondamentales comme ça ^^.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae26fe5e]

Bonjour,

Je peux peut-être t'aider un peu car on m'a dit que certaines particules (notamment la matière organique) ont une "charge" négative qui dépend du pH tel plus le pH est élevé, plus les charges apparaissent. Cependant, je souhaiterais savoir comment on explique cela?

Merci

[HarleyApril]

bonsoir

Bronsted / Lewis
le proton a une case de vide, c'est donc un acide de Lewis
les composés capables de capter un proton ont généralement un doublet non-liant, ce sont donc des bases de Lewis

charge et acidité
un acide de Bronsted doit être capable de libérer un proton
il va donc se retrouver chargé négativement
plus il sera apte à supporter cette charge (délocalisation ou groupements électro-attracteurs) plus il sera acide

charge et basicité
une base de Bronsted doit être capable de capter un proton
elle va donc se retrouver chargée négativement
tout ce qui l'aidera à supporter cette charge positive la rendra plus basique (délocalisation, groupements électro-donneurs)

cordialement