Ozonolyse d'une phéromone

[invite3e9fab73]

Bonjour,
S'il vous plait, je suis nouveau sur ce forum, je voudrais de l'aide pour un exo de mon DM de chimie.
En fait, je n'ai pas vraiment compris ce que la prof veut vraiment.


Voila l'énoncé:
Une phéromone a pour formule C15H24. Par hydrogénation catalytique (addition de H2 conduisant, à partir de l'alcène, à l'alcane correspondant), on obtient le 2,6,10-triméthyldodécane. Par ozonolyse réductrice d'une mole de phéromone, on botient 2 moles de méthanal, 1 mole de propanone, 1 mole de A et une mole de B .

( voir pièce jointe pour les molécules A et B )

La question est : Quelle est SA formule ? nommer la.


J'ai pas vraiment compris, il faut chercher la formule de la phéromone ou quoi? si c'est quelqu'un à résoudre ce petit exo

Merci
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[invite54bae266]

Bonjour,

en effet c'est un exercice classique (j'ai eu le même en L2 avec plus d'étapes et d'atomes).

Il s'agit, à partir des différents résultats des traitement subits par la phéromone de trouver sa formule.

Cet exemple est facile : ta molécule ne contient que deu C et du H donc on élimine d'office les insaturations C=O qui par réduction au H2 donne un alcool. Tu sais donc que tu dois trouver une ou plusieurs liaisons multiples.

Ensuite, par ozonolyse tu découpes ta molécule en les morceaux donnés dans ton énoncé. Sachant que l'ozone casse une liaison R-C=C-R' en R-C=O et O=C-R' il suffit d'assembler les morceaux obtenus en faisant l'inverse de la réaction d'ozonolyse. Tu peux obtenir plusieurs molécule mais une seule, par hydrogénation, correspondra au 2,6,10-triméthyldodécane.

[invite3e9fab73]

Franchement, je n'ai pas vraiment compris, la prof a été rapide sur ce chapitre, j'ai pas bien capté.

Plus d'explications stp

[HarleyApril]

bonjour

par hydrogénation, tu obtiens le 2,6,10-triméthyldodécane (dessine-le)
tu as donc le squelette de ta molécule, il ne reste qu'à trouver où étaient les doubles liaisons
es-tu d'accord jusque là ?

par ozonolyse, tu as transformé les doubles liaisons
elles ont été cassées en deux, chaque morceau se retrouve sous forme de carbonyle
il te faut donc reconstruire le puzzle à l'aide de tes fragments A, B, 2 méthanal, 1 propanone

Commence avec la propanone, elle ne peut venir que des carbones 1, 2 et méthyle en 2 de ta molécule
Tu dois l'attacher à autre chose.
Tu vois que ta molécule contient ensuite trois carbones sans substituants (regarde le squelette hydrogéné)
Tu choisis A ou B que tu accroches par le bout CHO-CH2-CH2...
La phéromone va donc commencer par (CH3)2C=CH-CH2-CH2...
Le (CH3)2C= vient de la propanone (CH3)2C=O

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]