Synthèse d'une amide

[invite09c850a7]

Bonjour,

Je recherche un procédé afin de synthétiser une amide à partir d'un chlorure d'acide et de l'amine correspondante.

Merci d'avance, bonne journée.

XcVcX
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[HarleyApril]

Bonjour

Il y a deux méthodes assez usuelles.
La première est de mettre l'amine, une base (par exemple de la triéthylamine 1,1 équivalent) dans du dichlorométhane contenant éventuellement une quantité catalytique de 4-diméthylaminopyridine, puis d'ajouter le chlorure d'acide éventuellement dilué par du dichlorométhane en refroidissant par un bain d'eau glacée. On laisse revenir à température ambiante, on va boire un café (un thé peut également faire l'affaire). Ensuite, hydrolyse, extraction, lavages, séchage, évaporation.
La deuxième est d'opérer à 0°C dans un minimum de pyridine en ajoutant successivement l'amine puis le chlorure d'acide.
La troisième est pour les amines hydrosolubles, on les met dans une solution de potasse (en excès et à 0°C, la soude peut également faire l'affaire, mais Menalda conseille la potasse). On ajoute ensuite le chlorure d'acide éventuellement dilué dans un minimum de dioxane. Extractions, lavages, séchage évaporation.

Besoin de détails supplémentaires ?

Bonne continuation

PS
oui, je sais, mais c'est trois pour le prix de deux

[invite09c850a7]

Tout d'abord, merci pour ta réponse. J'ai deux petites questions:
- Est-ce que la trimethylamine peut être remplacée par de la pyridine?
- Est-ce que le chlorure d'acide peut réagir avec le trimethylamine ou la pyridine?

Merci encore, bonne journée.

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[HarleyApril]

Bonjour
J'avais écrit triéthylamine, c'est plus pratique ...
On peut remplacer par la pyridine
Les deux peuvent réagir avec le chlorure d'acide pour donner un dérivé réactif. Elles jouent alors un rôle de catalyseur pour la réaction d'acylation.
Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite09c850a7]

Merci pour tes réponse, on verra si ça fonctionne ^^

A bientôt.

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