Fischer sur un hexopyranose

[invite297fff57]

Ne sachant pas si je dois créer un nouveau fil, ou bien continuer mes questions sur le même topic, je vais me risquer à continuer sur ce fil.
Si jamais il y a un souci à cela faites le moi savoir.

C'est une question sur les oses, qui ma foi me posent quelques soucis pour les visualiser.


Mon souci ici est de connaître la représentation de Fisher de l'hexose tout à gauche.
La réponse selon le corrigé correspond à l'hexose 3 représenté ici. Malheureusement quand je représente l'hexose tout à gauche en Fisher j'ai quelque chose de ressemblant à l'hexose 3 hormis pour le carbone 4 qui est inversé.
Selon Fisher on représente les substituants qui sont vers l'avant sur l'horizontale et pour moi le C4 a bien son OH vers la gauche ...
Où est mon erreur? Où est-ce une erreur du corrigé?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

ça s'arrange pas, j'arrive pas à déplacer ta question sur les hexoses dans un nouveau message et les réponses à ton QCM me semblent incohérentes

j'essaye le Fischer ou je vais me coucher ?
je suis d'accord avec la réponse 3
tu te souviens qu'en Fischer, la chaîne carbonée s'enroule sur un cylindre ?
regarde comment est la chaîne carbonée localement pour l'enrouler, mets bien le côté qui part vers le C1 vers le haut (et si tu n'arrives pas à voir en 3D, tu es bon pour déterminer les configurations absolues ... alors fais un effort et vois en 3D )

[invite297fff57]

Merci !

Finalement j'ai compris où étais mon problème. En fait pour moi le C2 était celui contenu dans l'hémiacétal, alors que non ...
Du coup je décalais la configuration de chaque carbone ...

Par contre j'ai du mal à visualiser la configuration de l'avant dernier carbone (celui qui est avant CH2OH). Il faut le déterminer en configuration absolue où bien c'est très facilement visualisable en 3D? Car je sais qu'au moment de l'hémiacétalisation on a une rotation d'une chaîne carbonée (celle qui va réagir avec le carbonyle) , ça me perturbe du coup pour visualiser.

Encore merci !

[HarleyApril]

tu te couches à droite de la molécule et sur ton côté gauche
tu as les pieds du côté du CH2OH
tu as la tête du côté du C4
à ta droite l'oxygène cyclique
à ta gauche l'hydrogène

il suffit de trouver la courbure du squelette et de se positionner par rapport à celle-ci

(désolé pour ceux qui ne voient pas en 3D)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite297fff57]

Je n'arrive définitivement pas à visualiser ce dernier carbone ...
En représentation en conformation chaise, le CH2OH et l'oxygène cyclique sont toujours en même position sur quasiment tous les oses, j'arrive pas à concevoir qu'en Fisher la place diffère.
Bref un casse tête, je laisse tomber, je vais aller me concentrer sur quelque chose de plus utile que les sucres ...

Merci beaucoup en tout cas pour toute l'aide que tu m'as apporté HarleyApril, très efficace et toujours des réponses pertinente ! Encore merci, une fois de plus.

Je ne sais pas si je referais de la chimie cette année, n'en ayant plus au second semestre. Mais qui sait? En tout cas la découverte de ce forum aura été une très bonne surprise !
Quand j'aurais plus de connaissances et plus de temps libre, à mon tour j'aiderais aussi les gens !