bonsoir
j'ai besoin d'un coup de main, si quelqu'un veut bien, voila j'ai du mal avec un exercice:
en se basant sur la théorie des effet électroniques, classer les molécules suivantes par ordre d'acidité croissante
A acide butanoique
b acide 2-chlorobutanoique
c acide 3-fluorobutanoique
D acide 3-chlorobutanoique
E acide 2,2- diethylbutanoique
et voila y a pas plus de donné, je n'arrive même pas a commencé l'exercice, si quelqu'un veut bien m’éclairer.
merci d'avance
Dernière modification par SBM1 ; 05/01/2012 à 18h33.
il faut raisonner simplement sur les effets électroniques inductifs.
Comment la densité électronique va varier dans le groupement carboxylique en fonction des substituants?
Comment va varier la tendance à perdre le proton (ou vu de l'autre sens, la stabilité du carboxylate) en fonction de cette densité électronique?
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
On peut aussi dire que le chlore, en tant que substituant, attire les électrons de toute la molécule à lui, ce qui favorise la tendance de la molécule à perdre ses ions H+, et donc diminue le pKa. Mais cet effet décroît très vite avec l'éloignement. Et il est plus prononcé pour le fluor que pour le chlore.
Quant aux substituants carbonés, ils ont un effet inverse, mais très faible par rapport à l'effet de Cl.
L'électronégativité est très importante dans ce type d'exercice.
Un acide cède un proton. Il est d'autant plus plus fort qu'il perd son proton facilement. Donc si il perd son proton c'est que la forme résultante, la base est stable. Plus la base est stable, plus l'acide est fort.
Autre méthode : plus les substituant entourant le proton acide attirent les électrons à leur voisinage (atomes fortement électronégatifs (N, O, Cl, F, etc ...) ou groupes électronégatifs (OH, COOH, NO2 etc ...) plus le proton est acide.
bonsoir, merci pour toutes vos reponses, donc si j'ai bien compris, l'acidité augmente avec l'electronegativé et on a:
comme le Fluor est plus électronégative que le chlore, le fluor arrache plus vite les electrons et donc l'acide 3-fluorobutanoique est le plus acides.
maintenent il reste a comparé la molecule B l'acide 2-chlorobutanoique et la molecule D l'acide 3-chlorobutanoique: sur la molecule B le chlore est dans le 2eme carbone et la molecule D le chlore est sur le 3 eme carbone donc l'acide 2-chlorobutanoique est plus acide que l'acide 3-chlorobutanoique parce que dans la molecule B, le chlore est plus proche ( il est dans le 2eme carbone) et donc arrache plus l'electrons
reste a comparé entre A l'acide butanoique et E l'acide 2,2-diethylbutanoique: comme le diethyle sur le carbone 2 est plus electronegative que le carbone 2 de l'acide butanoique on a: l'acide butanoique est plus acide que l'acide 2,2-diethylbutanoique
au final par ordre croissant on aura E,A,D,B,C
est ce que mon raisonnement et mon résultat est juste, mais surtout mon raisonnement??
merci d'avance
Dernière modification par SBM1 ; 05/01/2012 à 20h27.
je fait une erreur, c'est l'acide 2,2-diethylbutanoique qui est plus acide que l'acide butanoique
est ce que c'est ça ???
Non. Le méthyle a un effet +I qui est tout le contraire du -I de Cl, F, etc ...
Il renforce la densité électronique donc il est le moins acide.
boujour, merci pour votre reponse, okey donc I+ renforce donc acide butanoique est le moin acide? ou bien c'est l'acide 2,2-diethylbutanoique le moin acide ? parce que lui aussi a un effet +I?? est ce que c'est possible de m'aider je beug vraiment
merci d'avance.
bonsoir
mes petits camarades ont donc expliqué
1- que les alkyls sont donneurs
2- que les donneurs diminuent l'acidité
qui sera le moins acide,
A celui qui n'a pas d'alkyl donneur
B celui qui a deux alkyls donneurs
C j'appelle un ami
D l'acide trifluorométhanesulfonique
(non, tu ne gagnes pas un million si tu trouves la bonne réponse)
cordialement
